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《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质
1. 有机物的溶解性
(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等.
(2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(都能与水形成氢键).
(3) 具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中
的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反
应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂
的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.
② 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,
冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,
这是因为生成了易溶性的钠盐.
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发
出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,
皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.
2. 有机物的密度
(1) 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
(2) 大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
(1) 气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2,沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO,沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2=CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃） 环氧乙烷（ ,沸点为13.5℃）
(2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物.如,
己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3) 固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡.
12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态.
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：
三硝基甲苯（ 俗称TNT）为淡黄色晶体；
部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
2, 4, 6−三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
淀粉溶液（胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液；
含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.
5. 有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
物质名称气味物质名称气味
甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
液态烯烃汽油的气味乙炔无味
苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性一卤代烷不愉快气味,有毒,避免吸入
二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧4C以下的一元醇有酒味的流动液体
5C~11C的一元醇不愉快气味的油状液体12C以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）
丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味
乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）
低级酯果香气味丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
(1) 有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有 、−C≡C−的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.）
③ 通过氧化反应使之褪色：含有−CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
（注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2) 无机物
① 通过与碱发生歧化反应：3Br2 + 6OH- ══ 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- ══ Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1) 有机物：含有 、−C≡C−、−OH（较慢）、−CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
(2) 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3. 与Na反应的有机物：含有−OH、−COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、−COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有−COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体；
含有−SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体.
与NaHCO3反应的有机物：含有−COOH、−SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.
4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1) 2Al + 6H+ ══2 Al3+ + 3H2↑2Al + + 2H2O ══ + 3H2↑
(2) Al2O3 + 6H+ ══ 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + ══ + H2O
(3) Al(OH)3 + 3H+ ══ Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + ══ + 2H2O
(4) 弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl ══ NaCl + CO2↑ + H2ONaHCO3 + NaOH ══ Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl ══ NaCl + H2S↑NaHS + NaOH ══ Na2S + H2O
(5) 弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 ══ (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH ══ CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 ══ (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH ══ Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
(6) 氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(7) 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的−COOH和呈碱性的−NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.
5. 银镜反应的有机物
(1) 发生银镜反应的有机物：含有−CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
(2) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生
的沉淀恰好完全溶解消失.
(3) 反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + + 3H+ ══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏.
(4) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
(5) 有关反应方程式：AgNO3 + NH3•H2O ══ AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3•H2O ══ Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛：OHC−CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6) 定量关系：−CHO + 2Ag(NH3)2OH→2AgHCHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag
6. 与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
(1) 有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等
多羟基化合物.
(2) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液.
(3) 反应条件：碱过量、加热煮沸
(4) 实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后
有（砖）红色沉淀生成；
(5) 有关反应方程式：
2NaOH + CuSO4 ══ Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC−CHO + 4Cu(OH)2 HOOC−COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O↓+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6) 定量关系：−COOH + ½ Cu(OH)2～½ →Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
−CHO + 2Cu(OH)2→Cu2OHCHO + 4Cu(OH)2→2Cu2O
7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）.
HX + NaOH ══ NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH ══ (H)RCOONa + H2O
或
8. 能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物.
9. 能跟I2发生显色反应的是：淀粉.
10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质.
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式 H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40
键 角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体6个原子
共平面型4个原子
同一直线型12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃一卤代烃：R−X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子−XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合,β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇一元醇：R−OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om醇羟基−OHCH3OH
C2H5OH羟基直接与链烃基结合, O−H及C−O均有极性.
β-碳上有H才能发生消去反应；α-碳上有H才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O−H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚R—O—R′醚键
C2H5-O-C2H5C−O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚 酚羟基−OH −OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛 醛基
HCHO
HCHO相当于两个
−CHO； 有极性、能加成1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
有极性、能加成与H2、HCN加成为醇,不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸 羧基
受羰基影响,O−H能电离出H+,
受羟基影响不能被加成.1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含−NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯RONO2硝酸酯基
−ONO2
不稳定易爆炸
硝基化合物R−NO2硝基−NO2
一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸RCH(NH2)COOH氨基−NH2
羧基−COOHH2NCH2COOH−NH2能以配位键结合H+；−COOH能部分电离出H+两性化合物,能形成肽键
蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键
氨基−NH2
羧基−COOH酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解 3.变性
4.颜色反应（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖多数可表示为通式：Cn(H2O)m羟基−OH
醛基−CHO
羰基
CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖
淀粉(C6H10O5) n
[C6H7O2(OH)3] n纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别
1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称被鉴别物质种类现象
酸性高锰
酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯,但醇、醛有干扰.酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水少量含碳碳双键、三键的物质,醛有干扰.溴水褪色且分层
过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀
银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜
新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀
FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色
碘水淀粉呈现蓝色
酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红
NaHCO3羧酸放出无色无味气体
2. 卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,
确定是何种卤素.
3. 烯醛中碳碳双键的检验
(1) 若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键.
(2) 若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中
加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键.
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应：−CHO + Br2 + H2O →−COOH + 2HBr而使溴水褪色.
4. 二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后
再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观察现象,作出判断.
5. 如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液（或
过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,则说明有苯酚.
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品
中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚
溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.
6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O?
气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2＝CH2）
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离
方法化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液
(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH ══ Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH ══ Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 ══ CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精—蒸馏—
从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O ══ Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏—
溴化钠溶液
（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- ══ I2 + 2Br-
苯（苯酚）NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液洗涤
分液C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤
蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸（乙醇）NaOH溶液
稀H2SO4蒸发
蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COONa + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤
分液Br2 + NaHSO3 + H2O ══ 2HBr + NaHSO4
溴苯
（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏FeBr3溶于水
Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- ══ H2O
提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.
提纯蛋白质蒸馏水渗析—
浓轻金属盐溶液盐析—
高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析—
七、有机物的结构
1、同系物的判断规律
(1) 一差（分子组成差若干个CH2）
(2) 两同（同通式,同结构）
(3) 三注意
①必为同一类物质；②结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；③同系物间物性不同化性相似.
2、同分异构体的种类
(1) 碳链异构 (2) 位置异构 (3) 官能团异构（类别异构） (4) 顺反异构 (5) 对映异构（不要求掌握）
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与
CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚 与
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2−NO2与H2NCH2−COOH
Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
3、分异构体的书写规律
(1) 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.
(2) 按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→
顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写.
(3) 若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,
同时要注意哪些是与前面重复的.
4、同分异构体数目的判断方法
(1) 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数.例如：
① 凡只含一个碳原子的分子均无异构；② 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③ 戊烷、戊炔有3种；④ 丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；⑤ 己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
⑥ C8H8O2的芳香酯有6种；⑦ 戊基、C9H12（芳烃）有8种.
(2) 基元法 例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
(3) 替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种,新
戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种.
(4) 对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）.
5、不饱和度的计算方法
(1) 烃及其含氧衍生物的不饱和度
(2) 卤代烃的不饱和度
(3) 含N有机物的不饱和度
① 氨基−NH2, ② 硝基−NO2, ③ 铵离子NH4+,
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
在烃及其含氧衍生物中,氢原子数一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数为奇数.
① 当n（C）︰n（H）= 1︰1时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸.
② 当n（C）︰n（H）= 1︰2时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖.
③ 当n（C）︰n（H）= 1︰4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2].
④ 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有−NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵
CH3COONH4等.
⑤ 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间.在该同系物中,含碳
质量分数最低的是CH4.
⑥ 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%.
⑦ 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,
在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%.
⑧ 含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨ 一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4
⑩ 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖
（通式为CnH2nOx的物质,x=0, 1, 2, …）.
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
(1) 酯化反应
(2) 水解反应
C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应
5．消去反应
C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3−CH2−CH2Br+KOH CH3−CH═CH2+KBr+H2O
6．水解反应（卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应）
（皂化反应）
7．热裂化反应（很复杂）
C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 ……
8．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
9．聚合反应
10．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
(1) 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：
+ O2→羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应.
(2) 消去反应：脱去−X（或−OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：
与Br相邻碳原子上没有H,所以不能发生消去反应.
(3) 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯.例如：
2．反应现象的比较
例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液→存在多羟基；
沉淀溶解,出现蓝色溶液→存在羧基；加热后,有红色沉淀出现→存在醛基.
3．反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：
(1) CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）
2CH3CH2OH CH3CH2−O−CH2CH3+H2O（分子间脱水）
(2) CH3−CH2−CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3−CH2−CH2Cl+NaOH CH3−CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
(3) 一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同.
《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质
1. 有机物的溶解性
(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等.
(2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(都能与水形成氢键).
(3) 具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中
的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反
应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂
的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.
② 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,
冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,
这是因为生成了易溶性的钠盐.
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发
出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,
皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.
2. 有机物的密度
(1) 小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
(2) 大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
(1) 气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2,沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO,沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2=CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃） 环氧乙烷（ ,沸点为13.5℃）
(2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物.如,
己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3) 固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡.
12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态.
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：
三硝基甲苯（ 俗称TNT）为淡黄色晶体；
部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
2, 4, 6−三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
淀粉溶液（胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液；
含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.
5. 有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
物质名称气味物质名称气味
甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
液态烯烃汽油的气味乙炔无味
苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性一卤代烷不愉快气味,有毒,避免吸入
二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧4C以下的一元醇有酒味的流动液体
5C~11C的一元醇不愉快气味的油状液体12C以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）
丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味
乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）
低级酯果香气味丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
(1) 有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有 、−C≡C−的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.）
③ 通过氧化反应使之褪色：含有−CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
（注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2) 无机物
① 通过与碱发生歧化反应：3Br2 + 6OH- ══ 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- ══ Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1) 有机物：含有 、−C≡C−、−OH（较慢）、−CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
(2) 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3. 与Na反应的有机物：含有−OH、−COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、−COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有−COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体；
含有−SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体.
与NaHCO3反应的有机物：含有−COOH、−SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.
4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1) 2Al + 6H+ ══2 Al3+ + 3H2↑2Al + + 2H2O ══ + 3H2↑
(2) Al2O3 + 6H+ ══ 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + ══ + H2O
(3) Al(OH)3 + 3H+ ══ Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + ══ + 2H2O
(4) 弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl ══ NaCl + CO2↑ + H2ONaHCO3 + NaOH ══ Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl ══ NaCl + H2S↑NaHS + NaOH ══ Na2S + H2O
(5) 弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 ══ (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH ══ CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 ══ (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH ══ Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
(6) 氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(7) 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的−COOH和呈碱性的−NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.
5. 银镜反应的有机物
(1) 发生银镜反应的有机物：含有−CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
(2) 银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生
的沉淀恰好完全溶解消失.
(3) 反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + + 3H+ ══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏.
(4) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
(5) 有关反应方程式：AgNO3 + NH3•H2O ══ AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3•H2O ══ Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛：OHC−CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6) 定量关系：−CHO + 2Ag(NH3)2OH→2AgHCHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag
6. 与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
(1) 有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等
多羟基化合物.
(2) 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液.
(3) 反应条件：碱过量、加热煮沸
(4) 实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后
有（砖）红色沉淀生成；
(5) 有关反应方程式：
2NaOH + CuSO4 ══ Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC−CHO + 4Cu(OH)2 HOOC−COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O↓+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6) 定量关系：−COOH + ½ Cu(OH)2～½ →Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
−CHO + 2Cu(OH)2→Cu2OHCHO + 4Cu(OH)2→2Cu2O
7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）.
HX + NaOH ══ NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH ══ (H)RCOONa + H2O
或
8. 能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物.
9. 能跟I2发生显色反应的是：淀粉.
10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质.
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式 H—C≡C—H
相对分子质量Mr16282678
碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40
键 角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体6个原子
共平面型4个原子
同一直线型12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃一卤代烃：R−X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子−XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合,β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇一元醇：R−OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om醇羟基−OHCH3OH
C2H5OH羟基直接与链烃基结合, O−H及C−O均有极性.
β-碳上有H才能发生消去反应；α-碳上有H才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O−H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚R—O—R′醚键
C2H5-O-C2H5C−O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚 酚羟基−OH −OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛 醛基
HCHO
HCHO相当于两个
−CHO； 有极性、能加成1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
有极性、能加成与H2、HCN加成为醇,不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸 羧基
受羰基影响,O−H能电离出H+,
受羟基影响不能被加成.1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含−NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：60）
酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯RONO2硝酸酯基
−ONO2
不稳定易爆炸
硝基化合物R−NO2硝基−NO2
一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸RCH(NH2)COOH氨基−NH2
羧基−COOHH2NCH2COOH−NH2能以配位键结合H+；−COOH能部分电离出H+两性化合物,能形成肽键
蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键
氨基−NH2
羧基−COOH酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解 3.变性
4.颜色反应（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖多数可表示为通式：Cn(H2O)m羟基−OH
醛基−CHO
羰基
CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖
淀粉(C6H10O5) n
[C6H7O2(OH)3] n纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别
1. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称被鉴别物质种类现象
酸性高锰
酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯,但醇、醛有干扰.酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水少量含碳碳双键、三键的物质,醛有干扰.溴水褪色且分层
过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀
银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜
新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀
FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色
碘水淀粉呈现蓝色
酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红
NaHCO3羧酸放出无色无味气体
2. 卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,
确定是何种卤素.
3. 烯醛中碳碳双键的检验
(1) 若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键.
(2) 若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中
加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键.
★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应：−CHO + Br2 + H2O →−COOH + 2HBr而使溴水褪色.
4. 二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后
再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观察现象,作出判断.
5. 如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液（或
过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,则说明有苯酚.
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品
中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚
溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.
6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O?
气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KmnO4溶液
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2＝CH2）
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离
方法化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液
(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH ══ Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH ══ Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 ══ CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精—蒸馏—
从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O ══ Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏—
溴化钠溶液
（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- ══ I2 + 2Br-
苯（苯酚）NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液洗涤
分液C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤
蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸（乙醇）NaOH溶液
稀H2SO4蒸发
蒸馏CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COONa + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤
分液Br2 + NaHSO3 + H2O ══ 2HBr + NaHSO4
溴苯
（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏FeBr3溶于水
Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸）蒸馏水
NaOH溶液洗涤
分液
蒸馏先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- ══ H2O
提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.
提纯蛋白质蒸馏水渗析—
浓轻金属盐溶液盐析—
高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析—
七、有机物的结构
1、同系物的判断规律
(1) 一差（分子组成差若干个CH2）
(2) 两同（同通式,同结构）
(3) 三注意
①必为同一类物质；②结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；③同系物间物性不同化性相似.
2、同分异构体的种类
(1) 碳链异构 (2) 位置异构 (3) 官能团异构（类别异构） (4) 顺反异构 (5) 对映异构（不要求掌握）
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与
CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚 与
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2−NO2与H2NCH2−COOH
Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
3、分异构体的书写规律
(1) 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.
(2) 按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→
顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写.
(3) 若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,
同时要注意哪些是与前面重复的.
4、同分异构体数目的判断方法
(1) 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数.例如：
① 凡只含一个碳原子的分子均无异构；② 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③ 戊烷、戊炔有3种；④ 丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；⑤ 己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
⑥ C8H8O2的芳香酯有6种；⑦ 戊基、C9H12（芳烃）有8种.
(2) 基元法 例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
(3) 替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种,新
戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种.
(4) 对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）.
5、不饱和度的计算方法
(1) 烃及其含氧衍生物的不饱和度
(2) 卤代烃的不饱和度
(3) 含N有机物的不饱和度
① 氨基−NH2, ② 硝基−NO2, ③ 铵离子NH4+,
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
在烃及其含氧衍生物中,氢原子数一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数为奇数.
① 当n（C）︰n（H）= 1︰1时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸.
② 当n（C）︰n（H）= 1︰2时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖.
③ 当n（C）︰n（H）= 1︰4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2].
④ 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有−NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵
CH3COONH4等.
⑤ 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间.在该同系物中,含碳
质量分数最低的是CH4.
⑥ 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%.
⑦ 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,
在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%.
⑧ 含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨ 一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4
⑩ 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖
（通式为CnH2nOx的物质,x=0, 1, 2, …）.
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
(1) 酯化反应
(2) 水解反应
C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应
5．消去反应
C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3−CH2−CH2Br+KOH CH3−CH═CH2+KBr+H2O
6．水解反应（卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应）
（皂化反应）
7．热裂化反应（很复杂）
C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 ……
8．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
9．聚合反应
10．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
(1) 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：
+ O2→羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应.
(2) 消去反应：脱去−X（或−OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：
与Br相邻碳原子上没有H,所以不能发生消去反应.
(3) 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯.例如：
2．反应现象的比较
例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液→存在多羟基；
沉淀溶解,出现蓝色溶液→存在羧基；加热后,有红色沉淀出现→存在醛基.
3．反应条件的比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：
(1) CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）
2CH3CH2OH CH3CH2−O−CH2CH3+H2O（分子间脱水）
(2) CH3−CH2−CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）
CH3−CH2−CH2Cl+NaOH CH3−CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
(3) 一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同.