有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线．已知：①E能够发生银镜反应，1mol E能够与2mol H2完全反应生成F；②R-CH═CH2 B2H6 H2O2/OH- R-CH2CH2OH；③有机物D的摩
2019-06-25
有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线．
已知：①E能够发生银镜反应，1mol E能够与2mol H2完全反应生成F；
②R-CH═CH2 R-CH2CH2OH；
③有机物D的摩尔质量为88g•mol-1，其核磁共振氢谱有3组峰；
④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链．
回答下列问题：
（1）用系统命名法命名有机物B：___．
（2）E的结构简式为___．
（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为___．
（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为___．
（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛．符合上述条件的有机物甲有___种．其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为___（任意填一种）．
（6）以丙烯等为原料合成D的路线如下：
X的结构简式为___，步骤Ⅱ所需试剂及条件为___，步骤Ⅳ的反应类型为___．
优质解答
B连续氧化生成D为羧酸，F是苯甲醇的同系物，二者发生酯化反应是G，由G的分子式可知，D为一元羧酸，有机物D的摩尔质量为88g•mol-1，去掉1个-COOH剩余原子总相对原子质量为88-45=43，则=3…6，故D的分子式为C4H8O2，F分子式为C9H12O．D的核磁共振氢谱显示只有3组峰，则D为（CH3）2CHCOOH，逆推可知C为（CH3）2CHCHO，B为（CH3）2CHCH2OH，结合信息可知A为（CH3）2C=CH2．有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F，且F环上只有一个无支链的侧链，则E的结构简式为
，F为
，则G为
．
（1）B为（CH3）2CHCH2OH，用系统命名法命名为：2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（2）E的结构简式为：，故答案为：；
（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O；
（4）配制银氨溶液的实验操作为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入氨水，当生成的白色沉淀恰好溶解为止，
故答案为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入氨水，当生成的白色沉淀恰好溶解为止；
（5）有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物，说明含有苯环，②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛，含有-CH2OH，含有1个取代基为-CH（CH3）CH2OH，含有2个取代基为-CH2CH3、-CH2OH，或者-CH3、-CH2CH2OH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为-CH2OH、2个-CH3，2个-CH3处于邻位时，-CH2OH有2种位置，2个-CH3处于间位时，-CH2OH有3种位置，2个-CH3处于对位时，-CH2OH有1种位置，故甲的结构共有13种，其中满足苯环上只有3个侧链，有核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为 
，
故答案为：13；；
（6）由转化丙酮结构可知，丙烯与HBr发生加成反应生成X为CH3CHBrCCH3，X在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成Y为CH3CH（OH）CCH3，Y发生催化氧化生成丙酮，丙酮与HCN发生加成反应，再酸化得到
，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Z为CH2=C（CH3）COOH，最后与氢气发生加成反应得到（CH3）2CHCOOH，
故答案为：CH3CHBrCCH3；氢氧化钠水溶液、加热；消去反应．
B连续氧化生成D为羧酸，F是苯甲醇的同系物，二者发生酯化反应是G，由G的分子式可知，D为一元羧酸，有机物D的摩尔质量为88g•mol-1，去掉1个-COOH剩余原子总相对原子质量为88-45=43，则=3…6，故D的分子式为C4H8O2，F分子式为C9H12O．D的核磁共振氢谱显示只有3组峰，则D为（CH3）2CHCOOH，逆推可知C为（CH3）2CHCHO，B为（CH3）2CHCH2OH，结合信息可知A为（CH3）2C=CH2．有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F，且F环上只有一个无支链的侧链，则E的结构简式为，F为，则G为．
（1）B为（CH3）2CHCH2OH，用系统命名法命名为：2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（2）E的结构简式为：，故答案为：；
（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O；
（4）配制银氨溶液的实验操作为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入氨水，当生成的白色沉淀恰好溶解为止，
故答案为：在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入氨水，当生成的白色沉淀恰好溶解为止；
（5）有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物，说明含有苯环，②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛，含有-CH2OH，含有1个取代基为-CH（CH3）CH2OH，含有2个取代基为-CH2CH3、-CH2OH，或者-CH3、-CH2CH2OH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为-CH2OH、2个-CH3，2个-CH3处于邻位时，-CH2OH有2种位置，2个-CH3处于间位时，-CH2OH有3种位置，2个-CH3处于对位时，-CH2OH有1种位置，故甲的结构共有13种，其中满足苯环上只有3个侧链，有核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为 ，
故答案为：13；；
（6）由转化丙酮结构可知，丙烯与HBr发生加成反应生成X为CH3CHBrCCH3，X在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成Y为CH3CH（OH）CCH3，Y发生催化氧化生成丙酮，丙酮与HCN发生加成反应，再酸化得到，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Z为CH2=C（CH3）COOH，最后与氢气发生加成反应得到（CH3）2CHCOOH，
故答案为：CH3CHBrCCH3；氢氧化钠水溶液、加热；消去反应．