2019-04-26
对二甲苯 ( 英文名称 p - xylene ,缩写为 PX) 是化学工业的重要原料。
(1) 写出 PX 的结构简式 ________ 。
(2) PX 可发生的反应有 ________ 、 ________( 填反应类型 ) 。
(3) 增塑剂 (DEHP) 存在如下图所示的转化关系,其中 A 是 PX 的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子,则 B 的结构简式是 ________ 。
② D 分子所含官能团是 ________( 填名称 ) 。
③ C 分子有 1 个碳原子连接乙基和正丁基, DEHP 的结构简式是 ________ 。
(4)F 是 B 的一种同分异构体,具有如下特征:
a .是苯的邻位二取代物;
b .遇 FeCl 3 溶液显示特征颜色;
c .能与碳酸氢钠溶液反应。
写出 F 与 NaHCO 3 溶液反应的化学方程式 ________ 。
答案:
(2) 取代反应 氧化反应 ( 或其他合理答案 )
(3) ①
②醛基
解析: (1) 对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位,结构简式为 。
(2) 对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化,故能发生氧化反应;该分子与 Cl 2 、 Br 2 、浓硝酸等发生取代反应;由于含有苯环,故能与 H 2 发生加成反应。
(3) ①由于 B 是由 A 经氧化得到,且 A 为 PX 的一种同分异构体,故为二元羧酸,当苯环上存在两种不同化学环境的氢原子时, B 为邻苯二甲酸,其结构简式为 。②由于 D 能发生银镜反应,故分子中含有醛基。③根据“ C E 3 -甲基庚烷”,可推出 C 分子中含有 8 个碳原子,碳链为 ;由于 C 能被氧化成醛,则分子中含有- CH 2 OH ,且有 1 个碳原子连接乙基和正丁基,可推出 C 的结构简式为 ,由 B 和 C 的结构简式可以推出 DEHP 的结构简式为
(4)F 遇 FeCl 3 有显色反应,故分子中含有酚羟基,能与碳酸钠溶液反应说明有羧基,又是苯的邻二位取代物,故该分子结构简式为
答案:
(2) 取代反应 氧化反应 ( 或其他合理答案 )
(3) ①
②醛基
解析: (1) 对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位,结构简式为 。
(2) 对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化,故能发生氧化反应;该分子与 Cl 2 、 Br 2 、浓硝酸等发生取代反应;由于含有苯环,故能与 H 2 发生加成反应。
(3) ①由于 B 是由 A 经氧化得到,且 A 为 PX 的一种同分异构体,故为二元羧酸,当苯环上存在两种不同化学环境的氢原子时, B 为邻苯二甲酸,其结构简式为 。②由于 D 能发生银镜反应,故分子中含有醛基。③根据“ C E 3 -甲基庚烷”,可推出 C 分子中含有 8 个碳原子,碳链为 ;由于 C 能被氧化成醛,则分子中含有- CH 2 OH ,且有 1 个碳原子连接乙基和正丁基,可推出 C 的结构简式为 ,由 B 和 C 的结构简式可以推出 DEHP 的结构简式为
(4)F 遇 FeCl 3 有显色反应,故分子中含有酚羟基,能与碳酸钠溶液反应说明有羧基,又是苯的邻二位取代物,故该分子结构简式为