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某芳香烃A是有机合成中重要的原料,通过质谱法测得其相对分子质量为118,其苯环上只有一个取代基.以下是以A为原料合成化合物F和高分子化合物I的路线图(如图1),其中化合物F中含有三个六元环.试回答下列问题:(1)E中官能团的名称为;(2)I的结构简式为;(3)写出反应③的化学方程式;(4)写出反应⑤的化学方程式;(5)写出所有符合下列要求的D的同分异构体的结构简式;a.苯环上只有一个取代基;b.能与新制氢氧化铜悬浊液反应;c.分子中-COO-含有结构.(6)以苯和丙烯为原料可合成A,请设计合成路线(无机试

2019-04-19

某芳香烃A是有机合成中重要的原料,通过质谱法测得其相对分子质量为118,其苯环上只有一个取代基.以下是以A为原料合成化合物F和高分子化合物I的路线图(如图1),其中化合物F中含有三个六元环.试回答下列问题:

(1)E中官能团的名称为______;
(2)I的结构简式为______;
(3)写出反应③的化学方程式______;
(4)写出反应⑤的化学方程式______;
(5)写出所有符合下列要求的D的同分异构体的结构简式______;
a.苯环上只有一个取代基;
b.能与新制氢氧化铜悬浊液反应;
c.分子中-COO-含有结构.
(6)以苯和丙烯为原料可合成A,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)
注:合成路线的书写格式参照如图2的实例流程图.
优质解答
通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118,其苯环上只有一个取代基,则A物质只能为:,因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B,卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生加成反应生成物质C:,醇在铜做催化剂,与氧气反应生成对应的醛即物质D:;醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下,被氧化生成对应的酸,即物质E:,而E物质在浓硫酸条件下,可脱去羟基,生成物质:G 2-苯基丙烯酸,物质G在浓硫酸的条件下,能与甲醇发生酯化反应生成物质:H 2-苯基丙烯酸甲酯;物质H可发生加聚反应生成物质I:
(1)根据以上分析可知,E的结构简式为:,该有机物分子中含有的官能团为羟基、羧基,
故答案为:羟基、羧基;
(2)根据分析可知,I的 结构简式为:
故答案为:
(3)反应③为催化氧化生成,反应的化学方程式为:
故答案为:


(4)反应⑤为在一定条件下转化成F,反应的化学方程式为:
故答案为:

(5)D的结构简式为:,与D互为同分异构体的有机物必须具有相同分子式;
a.苯环上只有一个取代基、b.能与新制氢氧化铜悬浊液反应,有机物分子中含有官能团醛基;
c.分子中-COO-含有结构,分子中含有酯基,满足条件的有机物的结构简式有:

故答案为:

(6)根据题干信息,以苯和丙烯在催化剂作用下反应生成与氯气在光照条件下反应生成再与NaOH的水溶液加热反应生成A,据此设计出的合成路线为:
故答案为:
通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118,其苯环上只有一个取代基,则A物质只能为:,因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B,卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生加成反应生成物质C:,醇在铜做催化剂,与氧气反应生成对应的醛即物质D:;醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下,被氧化生成对应的酸,即物质E:,而E物质在浓硫酸条件下,可脱去羟基,生成物质:G 2-苯基丙烯酸,物质G在浓硫酸的条件下,能与甲醇发生酯化反应生成物质:H 2-苯基丙烯酸甲酯;物质H可发生加聚反应生成物质I:
(1)根据以上分析可知,E的结构简式为:,该有机物分子中含有的官能团为羟基、羧基,
故答案为:羟基、羧基;
(2)根据分析可知,I的 结构简式为:
故答案为:
(3)反应③为催化氧化生成,反应的化学方程式为:
故答案为:


(4)反应⑤为在一定条件下转化成F,反应的化学方程式为:
故答案为:

(5)D的结构简式为:,与D互为同分异构体的有机物必须具有相同分子式;
a.苯环上只有一个取代基、b.能与新制氢氧化铜悬浊液反应,有机物分子中含有官能团醛基;
c.分子中-COO-含有结构,分子中含有酯基,满足条件的有机物的结构简式有:

故答案为:

(6)根据题干信息,以苯和丙烯在催化剂作用下反应生成与氯气在光照条件下反应生成再与NaOH的水溶液加热反应生成A,据此设计出的合成路线为:
故答案为:
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