[化学—选修5:有机化学基础)(15分) 二苯乙烯类化合物苯烯莫德中文别名(E)-3，5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯，是新一代消炎药物，可用于治疗多种重大自身免疫性疾病，如牛皮癣、湿疹、发浓性结肠炎和多种过敏性疾病。其合成路线如下: 已知： (1)B中含氧官能团名称是。 (2)B- C的反应类型是反应，E的结构简式是。 (3)下列有关说法正确的是(填字母序号)。

2019-05-28

下载本文

[化学—选修5:有机化学基础)(15分)

二苯乙烯类化合物苯烯莫德中文别名(E)-3，5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯，是新一代消炎药物，可用于治疗多种重大自身免疫性疾病，如牛皮癣、湿疹、发浓性结肠炎和多种过敏性疾病。其合成路线如下:

已知：

(1)B中含氧官能团名称是___________________。

(2)B- C的反应类型是_____________反应，E的结构简式是___________________________。

(3)下列有关说法正确的是(填字母序号)。

a. B的核磁共振氢谱有4组峰

b.1mol D一定条件下加成最多消耗4 mol H₂

c. F不存在顺反异构体

d.苯烯莫德一定条件下可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应等

（4）写出苯烯莫德与发生缩聚反应生成高分子化合物H的化学方程式：___________________。

（5）化合物A有多种同分异构体：

①能够发生银镜反应和水解反应，同时1 mol该物质与足最的NaOH溶液发生反应最多可以消耗4 mol NaOH的共有_____________种；

②能够发生银镜反应但不能发生水解反应，同时遇到三氯化铁溶液可显紫色并且相同的官能团连在相邻的碳原子上的共有种____________。

优质解答

【知识点】有机物间的转化同分异构体 L7

【答案解析】（1）醚键和酯基（2分）（2）取代（2分）（2分）

（3）ad （2分）

（4）

（5）①6(2分) ②2(2分)

解析： (1)B中有2种含氧官能团，名称是醚键和酯基；（2）通过BD对照，可以看出C中B上的1个氢原子被-CH(CH₃ )₂ 代替，B- C的反应类型是取代反应；根据信息i知卤代烃与醛反应形成碳碳双键，从F逆推得到E的结构简式是，（3） a. B结构中有4种氢原子，所以核磁共振氢谱有4组峰，正确；b.1mol D一定条件下加成最多消耗3mol H₂ b错误；c. F存在顺反异构体，c错误；

d.苯烯莫德酚羟基的邻位氢可以被溴原子取代、苯环和碳碳双键可以发生加成反应、酚和碳碳双键都能被氧化、分子中含碳碳双键能加聚反应等，d正确。选ad;

（4）利用缩聚反应的定义得：

（5） ①化合物A有多种同分异构体，能够发生银镜反应和水解反应，同时1 mol该物质与足最的NaOH溶液发生反应最多可以消耗4 mol NaOH，可知结构中含2个-OH（酚）和HCOO-，我们知道苯环上有-X、-X、-Y三取代结构的同分异构体共6种。②能够发生银镜反应说明含醛基，剩余全部为羟基（3个），要求相同的官能团连在相邻的碳原子上，所以三个羟基相邻，醛基的位置有两种，即符合条件的同分异构体有2种。

【思路点拨】本题考查了有机物之间的转化，掌握课本上基本代表物的性质是关键，还要注意积累特殊类型物质的同分异构体种数。