大学化学有机推断题化合物A的分子组成为C9H11O2N,A有旋光性,用稀碱溶液处理并酸化后,可得B和C.B也有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,能与HNO2作用放出气体:C与Fecl3作用呈蓝紫色.试推断A,B,C可能的分子结构,并写出相关的反应方程式.
2019-04-19
大学化学有机推断题
化合物A的分子组成为C9H11O2N,A有旋光性,用稀碱溶液处理并酸化后,可得B和C.B也有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,能与HNO2作用放出气体:C与Fecl3作用呈蓝紫色.试推断A,B,C可能的分子结构,并写出相关的反应方程式.
优质解答
A有旋光性可知含手性碳且分子不对称
B也有旋光性(同上)
且B既能与酸成盐,也能与碱成盐:说明是氨基酸
能与HNO2作用放出气体:又已制脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇,并放出氮气:RNH2+HNO2→ROH+N2↑
所以B为H2NRCOOH结构(至少有2个碳)
C与Fecl3作用呈蓝紫色:可推断C具有酚羟基(含有苯环,至少有6个碳)
又A的分子组成为C9H11O2N且水解为B和C(B和C加起来为9个碳,故刚好)
所以B为H2N(CH3)CHCOOH,C为苯酚(C6H5OH)
A为C6H5OOCCH(CH3)NH2
相关的反应方程式:C6H5OOCCH(CH3)NH2+2NaOH→C6H5ONa+NaOOCCH(CH3)NH2+H2O
弱酸酸化(即不能和氨基NH2成盐):C6H5ONa + H+ → C6H5OH NaOOCCH(CH3)NH2 + H+ → HOOCCH(CH3)NH2
B与HNO2作用: H2N(CH3)CHCOOH+HNO2→HOOCCH(CH3)OH+N2↑
C与Fecl3作用呈蓝紫色:C6H5OH+Fecl3→蓝紫色络合物
A有旋光性可知含手性碳且分子不对称
B也有旋光性(同上)
且B既能与酸成盐,也能与碱成盐:说明是氨基酸
能与HNO2作用放出气体:又已制脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇,并放出氮气:RNH2+HNO2→ROH+N2↑
所以B为H2NRCOOH结构(至少有2个碳)
C与Fecl3作用呈蓝紫色:可推断C具有酚羟基(含有苯环,至少有6个碳)
又A的分子组成为C9H11O2N且水解为B和C(B和C加起来为9个碳,故刚好)
所以B为H2N(CH3)CHCOOH,C为苯酚(C6H5OH)
A为C6H5OOCCH(CH3)NH2
相关的反应方程式:C6H5OOCCH(CH3)NH2+2NaOH→C6H5ONa+NaOOCCH(CH3)NH2+H2O
弱酸酸化(即不能和氨基NH2成盐):C6H5ONa + H+ → C6H5OH NaOOCCH(CH3)NH2 + H+ → HOOCCH(CH3)NH2
B与HNO2作用: H2N(CH3)CHCOOH+HNO2→HOOCCH(CH3)OH+N2↑
C与Fecl3作用呈蓝紫色:C6H5OH+Fecl3→蓝紫色络合物