有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线．已知：①E能发生银镜反应，在一定条件下，1mol E能与2mol H2反应生成F；②R-CH═CH2 B2H6 H2O2/OH- R-CH2CH2OH；③有机物D的摩尔质量为88g•mol-1，其核磁共振氢谱有3组峰；④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链．回答下列问题：（1
2019-06-25
有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线．
已知：
①E能发生银镜反应，在一定条件下，1mol E能与2mol H2反应生成F；
②R-CH═CH2 R-CH2CH2OH；
③有机物D的摩尔质量为88g•mol-1，其核磁共振氢谱有3组峰；
④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链．
回答下列问题：
（1）用系统命名法命名有机物B___；
（2）E的结构简式为___；
（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为___；
（4）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛．符合上述条件的有机物甲有___种，写出一种满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式___；
（5）以丙烯等为原料合成D的路线如下：
X的结构简式为___，步骤Ⅱ的反应条件为___，步骤Ⅳ的反应类型为___．
优质解答
C氧化可生成D，则D应为酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式 应为（CH3）2CHCOOH，则C为（CH3）2CHCHO，
B为（CH3）2CHCH2OH，由题给信息可知A为（CH3）2C=CH2，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F为
，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H2反应生成F，则E为
，G为
，
（1）B结构简式为（CH3）2CHCH2OH，其名称是2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（2）F为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H2反应生成F，则E为，故答案为：；
（3）C为（CH3）2CHCHO，其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH（CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH（CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
（4）F为，符合：①为芳香族化合物②与F是同分异构体③能被催化氧化成醛．的化合物有：
若苯环上只有1个取代基，取代基为CH（CH3）-CH2OH，只有1种，
若苯环上有2个取代基，可能是甲基和-CH2CH2OH，临间对3种，也可以是-CH2CH3和-CH2OH，临间对3种，
若苯环上有3个取代基，只能是两个-CH3和一个-CH2OH，采用定一议二原则判断，有6种，所以共有13种，
其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为
，故答案为：13；；
（5）丙烯和HBr发生加成反应生成X，根据丙酮结构简式知，X中Br原子位于中间碳原子上，所以X结构简式为CH3CHBrCH3，X发生水解反应生成Y为CH3CH（OH）CH3，Y发生催化氧化反应生成丙酮，丙酮和HCN发生加成反应然后酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，根据D结构简式知，（CH3）2C（OH）COOH发生消去反应生成Z为CH2=C（CH3）COOH，Z发生加成反应生成D，
D结构简式为（CH3）2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3，反应ⅣⅤ分别为消去反应和加成反应，
故答案为：CH3CHBrCH3；NaOH的水溶液加热；消去反应．
C氧化可生成D，则D应为酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式 应为（CH3）2CHCOOH，则C为（CH3）2CHCHO，
B为（CH3）2CHCH2OH，由题给信息可知A为（CH3）2C=CH2，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H2反应生成F，则E为，G为，
（1）B结构简式为（CH3）2CHCH2OH，其名称是2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；
（2）F为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H2反应生成F，则E为，故答案为：；
（3）C为（CH3）2CHCHO，其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH（CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2+NaOH（CH3）2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
（4）F为，符合：①为芳香族化合物②与F是同分异构体③能被催化氧化成醛．的化合物有：
若苯环上只有1个取代基，取代基为CH（CH3）-CH2OH，只有1种，
若苯环上有2个取代基，可能是甲基和-CH2CH2OH，临间对3种，也可以是-CH2CH3和-CH2OH，临间对3种，
若苯环上有3个取代基，只能是两个-CH3和一个-CH2OH，采用定一议二原则判断，有6种，所以共有13种，
其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为，故答案为：13；；
（5）丙烯和HBr发生加成反应生成X，根据丙酮结构简式知，X中Br原子位于中间碳原子上，所以X结构简式为CH3CHBrCH3，X发生水解反应生成Y为CH3CH（OH）CH3，Y发生催化氧化反应生成丙酮，丙酮和HCN发生加成反应然后酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，根据D结构简式知，（CH3）2C（OH）COOH发生消去反应生成Z为CH2=C（CH3）COOH，Z发生加成反应生成D，
D结构简式为（CH3）2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3，反应ⅣⅤ分别为消去反应和加成反应，
故答案为：CH3CHBrCH3；NaOH的水溶液加热；消去反应．