(12分)【化学——有机化学基础】
化合物Ⅲ具有水果香味，在实验室可通过如下反应制得：

化合物I可通过下列路径合成：

（1）化合物Ⅱ能使Br ₂ 的CCl ₄ 溶液褪色，其反应化学方程式为             。
（2）化合物Ⅳ的结构简式为           ，生成化合物Ⅳ的反应类型为               。
（3）在浓硫酸和加热条件下，化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物，该反应化学方程式为                   。
（4）写出满足下列条件的化合物Ⅱ的三种同分异构体          、          、            。
①含一个六元环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物  ③能发生银镜反应
（5）CH ₃ CH ₂ MgBr和 也能发生类似V Ⅵ的反应，请写出所生成醇的结构简式                     。