化学
某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M，M是一种防晒剂，结构为：=CHCOOCH2CH2CH（CH3）2合成路线如下：已知：I．通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；II．RCHO+R′CH2CHO 稀NaOH △ RCH═根据以上信息回答下列问题（1）M分子中核磁共振氢谱中显示有种不同化学环境的氢原子；

2019-06-25

某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M，M是一种防晒剂，结构为：
作业帮=CHCOOCH2CH2CH（CH3）2合成路线如下：
作业帮
已知：
I．通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
II．RCHO+R′CH2CHO
稀NaOH
作业帮
△
RCH═作业帮
根据以上信息回答下列问题
（1）M分子中核磁共振氢谱中显示有___种不同化学环境的氢原子；
（2）写出B的结构简式___，H→I两步反应的反应类型___、___
（3）写出由E生成F反应的化学方程式___
（4）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有___种，任写出其中一种的结构简式___．
a．苯环上有3个取代基
b．属于酯类，且每摩该物质水解能消耗4molNaOH
c．能发生银镜反应，且每摩该物质反应能生成4molAg
（5）设计用I和（CH3）2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线（无机试剂任选，用流程图表示）．
示例：CH2=CH2
HBr
CH3CH2Br
NaOH
水/△
CH3CH2OH
作业帮
优质解答
由M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基，则A为甲苯，结构简式为作业帮，A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为作业帮，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为作业帮，由信息I可知G发生水解反应生成H为作业帮，H与乙醛发生信息中的反应生成I为作业帮，阿斯匹林结构简式为作业帮，则B为作业帮、D为作业帮．由信息I可知E为作业帮，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成作业帮和2分子水，
（1）由M的结构简式，可知分子中有9种不同环境的H，故答案为：9；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为作业帮，H→I先发生加成反应，后发生消去反应，故答案为：作业帮；加成反应、消去反应；
（3）E→F的反应方程式为：作业帮，
故答案为：作业帮；
（4）能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基；属于酯类，且每摩尔物质水解消耗4molNaOH，结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”，另外还剩余1个C原子，即为一个甲基，先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列，再用甲基取代苯环上的H原子，分别得到2种、3种、1种结构，共有6种，符合条件的同分异构体为：作业帮，
故答案为：6；作业帮任意1种；
（5）先将醛基氧化成羧基，再酯化即可，但氧化醛基时不能选用强氧化剂，避免碳碳双键也被氧化，可选择银氨溶液可新制氢氧化铜，合成路线图为：作业帮，
故答案为：作业帮． 由M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基，则A为甲苯，结构简式为作业帮，A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为作业帮，C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为作业帮，由信息I可知G发生水解反应生成H为作业帮，H与乙醛发生信息中的反应生成I为作业帮，阿斯匹林结构简式为作业帮，则B为作业帮、D为作业帮．由信息I可知E为作业帮，E相对分子质量为138，F相对分子质量为240，说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成作业帮和2分子水，
（1）由M的结构简式，可知分子中有9种不同环境的H，故答案为：9；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为作业帮，H→I先发生加成反应，后发生消去反应，故答案为：作业帮；加成反应、消去反应；
（3）E→F的反应方程式为：作业帮，
故答案为：作业帮；
（4）能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基；属于酯类，且每摩尔物质水解消耗4molNaOH，结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”，另外还剩余1个C原子，即为一个甲基，先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列，再用甲基取代苯环上的H原子，分别得到2种、3种、1种结构，共有6种，符合条件的同分异构体为：作业帮，
故答案为：6；作业帮任意1种；
（5）先将醛基氧化成羧基，再酯化即可，但氧化醛基时不能选用强氧化剂，避免碳碳双键也被氧化，可选择银氨溶液可新制氢氧化铜，合成路线图为：作业帮，
故答案为：作业帮．
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