化学
2道大学有机化学题目 需详解化合物A的分子式为C6H10,有光学活性,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾饿水溶液褪色,A加1 mol H2能生成两种化合物,都无光学活性,请推测A的结构式.化合物A(C5H11O2N)具有旋光性,用稀碱处理发生水解,生成B和C. B 也具有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2.C无旋光性,能与金属Na反应放出H2,并能发生碘仿反应.试写出A, B, C的结构式.并写出相应的反应方程式.

2019-06-25

2道大学有机化学题目 需详解
化合物A的分子式为C6H10,有光学活性,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾饿水溶液褪色,A加1 mol H2能生成两种化合物,都无光学活性,请推测A的结构式.
化合物A(C5H11O2N)具有旋光性,用稀碱处理发生水解,生成B和C. B 也具有旋光性,既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2.C无旋光性,能与金属Na反应放出H2,并能发生碘仿反应.试写出A, B, C的结构式.并写出相应的反应方程式.
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个人观点.
A:不饱和度2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾,水溶液褪色,说明是环,因为碳和氢的不饱和键若是烯或者炔会使溴水和高锰酸钾都褪色,所以是环,而这个环没有对称中心,应该是有光学活性的.
B:一个不饱和度,根据结构特征,可以水解,判断要么是脂要么是酰胺,因为与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2,说明如果是酰胺,水解下来N上有两个氢,又要保证旋光,这样起码要4个碳,这样酸那面只有两个碳,水解以后是一边酸,一边醇,这不能发生碘仿,所以是脂,这样很容易得出结构,C是乙醇,B是2-丙胺酸. 
楼下的我看的了,第一个,A如果是两个三元环螺合再加一个甲基,那当与H2加成开环时,不能保证产物都没有光学活性;第二个,如果B和C的结够一样的,那A的结构也应该是一样的,而且alfa羟基酮的水解,我确实没见过,单单就此题中就算羟基负离子进攻羰基碳,那如何脱去呢,按你的结构旁边都是碳的衍生物,不好脱去,到最后应该还是脱去了羟基自己.
个人观点.
A:不饱和度2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能使高锰酸钾,水溶液褪色,说明是环,因为碳和氢的不饱和键若是烯或者炔会使溴水和高锰酸钾都褪色,所以是环,而这个环没有对称中心,应该是有光学活性的.
B:一个不饱和度,根据结构特征,可以水解,判断要么是脂要么是酰胺,因为与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2,说明如果是酰胺,水解下来N上有两个氢,又要保证旋光,这样起码要4个碳,这样酸那面只有两个碳,水解以后是一边酸,一边醇,这不能发生碘仿,所以是脂,这样很容易得出结构,C是乙醇,B是2-丙胺酸. 
楼下的我看的了,第一个,A如果是两个三元环螺合再加一个甲基,那当与H2加成开环时,不能保证产物都没有光学活性;第二个,如果B和C的结够一样的,那A的结构也应该是一样的,而且alfa羟基酮的水解,我确实没见过,单单就此题中就算羟基负离子进攻羰基碳,那如何脱去呢,按你的结构旁边都是碳的衍生物,不好脱去,到最后应该还是脱去了羟基自己.
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