化学
有机化学--醛酮与羧酸衍生物亲核加成的反应活性拜托了各位 如果一个有机物中既有醛基或者酮羰基又有羧酸或羧酸衍生物的官能团,如脂.用等摩尔的亲核试剂去与该物质发生反应,请问这个亲核试剂是进攻醛酮的羰基还是羧酸或羧酸衍生物的羰基?

2019-04-29

有机化学--醛酮与羧酸衍生物亲核加成的反应活性拜托了各位
如果一个有机物中既有醛基或者酮羰基又有羧酸或羧酸衍生物的官能团,如脂.用等摩尔的亲核试剂去与该物质发生反应,请问这个亲核试剂是进攻醛酮的羰基还是羧酸或羧酸衍生物的羰基?
优质解答
这个要看具体的情况,因为有些羧酸衍生物的活性是比醛酮高的.先说下反应的机理.第一,亲核试剂先进攻羰基碳.这个与碳上的电子云密度有关,密度小的先进攻.比如醛酮比酯,酰胺的电子云密度更小,所以活性高.会优先反应.当然,这个与空间效应也有关系.空间效应大的就不容易反应.第二,形成了过度态的时候就是看离去的基团了,醛酮的离去基团是烷烃基与氢,二者都不易离去.所以醛酮只发生加成,不发生消除,不象羧酸衍生物.综合分析,这些物质的反应活性是酰卤>醛>酮>酯.(部分顺序) 有问题可以留言. 这个要看具体的情况,因为有些羧酸衍生物的活性是比醛酮高的.先说下反应的机理.第一,亲核试剂先进攻羰基碳.这个与碳上的电子云密度有关,密度小的先进攻.比如醛酮比酯,酰胺的电子云密度更小,所以活性高.会优先反应.当然,这个与空间效应也有关系.空间效应大的就不容易反应.第二,形成了过度态的时候就是看离去的基团了,醛酮的离去基团是烷烃基与氢,二者都不易离去.所以醛酮只发生加成,不发生消除,不象羧酸衍生物.综合分析,这些物质的反应活性是酰卤>醛>酮>酯.(部分顺序) 有问题可以留言.
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