有机化学推断结构式化合物A、B、C、D的分子式均为C4H8O2.A和B能使NaHCO3放出CO2,C和D不能,但在NaOH水溶液中加热水解后,C的水解液蒸馏出的低沸点物能与I2/NaOH反应生成碘仿和甲酸钠,D的水解液经酸中和致中性能进行银镜反应.试推测A、B、C、D的结构式.

2019-04-19

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有机化学推断结构式
化合物A、B、C、D的分子式均为C4H8O2.A和B能使NaHCO3放出CO2,C和D不能,但在NaOH水溶液中加热水解后,C的水解液蒸馏出的低沸点物能与I2/NaOH反应生成碘仿和甲酸钠,D的水解液经酸中和致中性能进行银镜反应.试推测A、B、C、D的结构式.

优质解答

显然A、B为羧酸.而不饱和度=1,没有其他官能团.故只有丁酸和2-甲基丙酸符合要求.
C、D为酯.而碘仿反应要求2-醇/酮以及乙醇乙醛.根据甲酸钠和碘仿相加知为C2,即乙醇.
除了醛以外,还有甲酸有银镜反应,即甲酸丙酯或甲酸异丙酯. 显然A、B为羧酸.而不饱和度=1,没有其他官能团.故只有丁酸和2-甲基丙酸符合要求.
C、D为酯.而碘仿反应要求2-醇/酮以及乙醇乙醛.根据甲酸钠和碘仿相加知为C2,即乙醇.
除了醛以外,还有甲酸有银镜反应,即甲酸丙酯或甲酸异丙酯.