苯环碳原上．酚类中均含苯的结构
等 ②具有弱酸性 ③取代反应 ④显色反应
醛
醛基 (－CHO) 分子中含有醛基的有机物
①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛
①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)： R－CHO+H2
R－CH2OH
②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下,被空气氧化
羧 酸
羧基 (－COOH) 分子中含有羧基的有机物
①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸
①具有酸的通性；②酯化反应 羧 酸 酯
酯基 (R为烃基或H原子,R′只能为烃基)
①饱和一元酯： CnH2n+1COOCmH2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯
④环酯
水解反应： RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa +
R'OH
(酯在碱性条件下水解较完全)
3．常见的有机反应 ⑴主要反应类型
下属反应
涉及官能团或有机物类型
其它注意问题
取代 反应 酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等
烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等
卤代反应中卤素单质的消耗量； 酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的
酯水解时要特别注意）. 加成 反应
氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O通常只与氢气、氰化氢等反应.
消去 反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢
醇、卤代烃等
、
等
不能发生消去反应.
氧化 反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等
绝大多数有机物都可发生氧化反应
醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醛；
银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；
苯的同系物被KMnO4氧化规律.
还原 反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类
烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等
复杂有机物加氢反应中消耗H2的量.
加聚 反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚
烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）
由单体判断加聚反应产物； 由加聚反应产物判断单体结构.
缩聚 反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反应跟缩聚反应的比较； 化学方程式的书写.
⑵主要有机反应过程
反 应 类 型
断 键 点
反 应 条 件 卤代烃水解反应 断C-X
NaOH水溶液,加热 醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4,加热 酯化反应 羧酸断C-OH键,醇断O-H键 浓H2SO4,加热 酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂,加热 醇的卤代反应 断羟基中的C-OH键 加热 肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂 烃的卤代反应
断C-H键
光照或催化剂
三．同系物及同分异构体 1．四同概念对比

同位素
同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象
原子 单质
有机物
化合物
相 似 质子数 元素种类 结构 分子式 相 异 中子数
化学式、结构
相差n个CH2
结构
注意点 ①由于存在同位素,原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中,不论是游离态还是化合态,各种同位素原子的含量不变.
①由于结构不同,化学性质也有差异,如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素
①具有同一个通
式；②化学性质相似；③物理性质随相对分子质量的
改变而呈规律性变化.
①因分子式相同故
组成和式量也相同；
②式量相同的物质
不一定是同分异构体.
如：HCOOH与 CH3CH2OH
实 例
16
O、17O、18O
C50、C60、C80 CH4、C2H6 CH3COOH、HCOOCH3
2．判断同系物的要点 ⑴同系物通式一定相同； ⑵通式相同不一定是同系物； ⑶同系物组成元素种类必须相同；
⑷同系物是结构相似,不是相同,在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团.
3．同分异构体 ⑴分类
①碳链异构:如戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体.
②位置（官能团位置）异构：如邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯之间为位置异构. ③异类（官能团）异构：
常见的异类异构主要有以下几种：
A．烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n≥3.如丙烯与环丙烷. B．二烯烃与炔烃,通式为CnH2n-2,n≥4.如丁炔与1,3－丁二烯. C．饱和一元醇与醚,通式为CnH2n+2O,n≥2.如乙醇与甲醚.
D．饱和一元醛、酮、烯醇、环醇及环醚,通式为CnH2nO,≥3.丙醛与丙酮、丙烯醇等. E．饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为CnH2nO2,n≥2.乙酸与甲酸甲酯、羟基乙醛. F．芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n-6O,n≥7.如对甲基苯酚与苯甲醇、甲苯醚等. G．硝基化合物与氨基酸,通式为CnH2n+1NO2,n≥2.如硝基乙烷与氨基乙酸. H．单糖或二糖,通式为Cn(H2O)m.如葡萄糖与果糖；蔗醣与麦芽糖.
④顺反异构：含C=C的有机物,因连在双键碳原子的基团在双键的同侧或异侧而产生的异构现象.
⑵同分异构体的书写规律
①烷烃：烷烃只存在碳链异构和位置异构；书写原则为：成直线,一条线；摘一碳,挂中间；往边移,不到端,摘二碳,成乙基；二甲基,同、邻、间.
②具有官能团的有机物,书写时注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构.一般书写顺序：碳链异构→官能团异构→官能团位置异构→官能团类别异构.
③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对位3种.
⑶同分异构体数目的判断方法
①基元法：如：丙基有2种结构,则丙醇有2种同分异构体；丁基有4种结构,则丁醇（C4H9OH）、戊酸（C4H9-COOH）都有4种同分异构体.
②替代法.如二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯有3种同分异构体.
③判断有机物发生取代反应,利用等效氢判断能形成几种同分异构体的规律：
同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的.
四．有机物分子式的确定方法 1．常见方法
⑴直接法：直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式,如：给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比）,求算分子式的途径为：密度→摩尔质量→1mol气体中各元素原子各多少摩尔→分子式.
⑵最简式法：根据分子式为最简式的整数倍,利用分子量及求得的最简式可确定分子式.
⑶余数法：用烃的相对分子质量除以14,通过分析商数和余数来确定.如烃式量为128,则128÷14＝9…2,故该烃分子式为C9H20,变形为C10H8.
⑷平均值法：
①两混合烃,若其平均量小于或等于26,则该烃中必含甲烷；
②两混合气态烃,充分燃烧后,生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积,则原混合烃中必含有CH4,若
生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量,则必含有C2H2.
⑸讨论法：根据所含元素原子量且满足H 相对C的个数不超过烷烃关系,再依据存在的合理与否进行判断.
2．有机物燃烧 ⑴耗氧量比较
①等物质的量的有机物完全燃烧时：
A、若为烃CxHy：耗氧量取决于x+y/4的值；
B、若为含氧衍生物CxHyOz,则消耗O2(x+y/4-z/2)；生成CO2的量取决于x的值,生成水的量取决于y/2的值； ②等质量的有机物完全燃烧时,将CxHy,相同质量的烃完全燃烧时y/x值越大,耗氧量越高,生成水的量越多,而产生的CO2量越少.y/x相同,耗氧量、生成H2O及CO2的量相同.
⑵烃燃烧前后体积变化规律：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O △V
1 x+y/4 x y/2 y/4-1(≥100℃)；-1-y/4( 苯环碳原上．酚类中均含苯的结构
等 ②具有弱酸性 ③取代反应 ④显色反应
醛
醛基 (－CHO) 分子中含有醛基的有机物
①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛
①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)： R－CHO+H2
R－CH2OH
②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下,被空气氧化
羧 酸
羧基 (－COOH) 分子中含有羧基的有机物
①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸
①具有酸的通性；②酯化反应 羧 酸 酯
酯基 (R为烃基或H原子,R′只能为烃基)
①饱和一元酯： CnH2n+1COOCmH2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯
④环酯
水解反应： RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa +
R'OH
(酯在碱性条件下水解较完全)
3．常见的有机反应 ⑴主要反应类型
下属反应
涉及官能团或有机物类型
其它注意问题
取代 反应 酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等
烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等
卤代反应中卤素单质的消耗量； 酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的
酯水解时要特别注意）. 加成 反应
氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O通常只与氢气、氰化氢等反应.
消去 反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢
醇、卤代烃等
、
等
不能发生消去反应.
氧化 反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等
绝大多数有机物都可发生氧化反应
醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醛；
银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；
苯的同系物被KMnO4氧化规律.
还原 反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类
烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等
复杂有机物加氢反应中消耗H2的量.
加聚 反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚
烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等）
由单体判断加聚反应产物； 由加聚反应产物判断单体结构.
缩聚 反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反应跟缩聚反应的比较； 化学方程式的书写.
⑵主要有机反应过程
反 应 类 型
断 键 点
反 应 条 件 卤代烃水解反应 断C-X
NaOH水溶液,加热 醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4,加热 酯化反应 羧酸断C-OH键,醇断O-H键 浓H2SO4,加热 酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂,加热 醇的卤代反应 断羟基中的C-OH键 加热 肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂 烃的卤代反应
断C-H键
光照或催化剂
三．同系物及同分异构体 1．四同概念对比

同位素
同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象
原子 单质
有机物
化合物
相 似 质子数 元素种类 结构 分子式 相 异 中子数
化学式、结构
相差n个CH2
结构
注意点 ①由于存在同位素,原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中,不论是游离态还是化合态,各种同位素原子的含量不变.
①由于结构不同,化学性质也有差异,如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素
①具有同一个通
式；②化学性质相似；③物理性质随相对分子质量的
改变而呈规律性变化.
①因分子式相同故
组成和式量也相同；
②式量相同的物质
不一定是同分异构体.
如：HCOOH与 CH3CH2OH
实 例
16
O、17O、18O
C50、C60、C80 CH4、C2H6 CH3COOH、HCOOCH3
2．判断同系物的要点 ⑴同系物通式一定相同； ⑵通式相同不一定是同系物； ⑶同系物组成元素种类必须相同；
⑷同系物是结构相似,不是相同,在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团.
3．同分异构体 ⑴分类
①碳链异构:如戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体.
②位置（官能团位置）异构：如邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯之间为位置异构. ③异类（官能团）异构：
常见的异类异构主要有以下几种：
A．烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n≥3.如丙烯与环丙烷. B．二烯烃与炔烃,通式为CnH2n-2,n≥4.如丁炔与1,3－丁二烯. C．饱和一元醇与醚,通式为CnH2n+2O,n≥2.如乙醇与甲醚.
D．饱和一元醛、酮、烯醇、环醇及环醚,通式为CnH2nO,≥3.丙醛与丙酮、丙烯醇等. E．饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为CnH2nO2,n≥2.乙酸与甲酸甲酯、羟基乙醛. F．芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n-6O,n≥7.如对甲基苯酚与苯甲醇、甲苯醚等. G．硝基化合物与氨基酸,通式为CnH2n+1NO2,n≥2.如硝基乙烷与氨基乙酸. H．单糖或二糖,通式为Cn(H2O)m.如葡萄糖与果糖；蔗醣与麦芽糖.
④顺反异构：含C=C的有机物,因连在双键碳原子的基团在双键的同侧或异侧而产生的异构现象.
⑵同分异构体的书写规律
①烷烃：烷烃只存在碳链异构和位置异构；书写原则为：成直线,一条线；摘一碳,挂中间；往边移,不到端,摘二碳,成乙基；二甲基,同、邻、间.
②具有官能团的有机物,书写时注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构.一般书写顺序：碳链异构→官能团异构→官能团位置异构→官能团类别异构.
③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对位3种.
⑶同分异构体数目的判断方法
①基元法：如：丙基有2种结构,则丙醇有2种同分异构体；丁基有4种结构,则丁醇（C4H9OH）、戊酸（C4H9-COOH）都有4种同分异构体.
②替代法.如二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯有3种同分异构体.
③判断有机物发生取代反应,利用等效氢判断能形成几种同分异构体的规律：
同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的.
四．有机物分子式的确定方法 1．常见方法
⑴直接法：直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式,如：给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比）,求算分子式的途径为：密度→摩尔质量→1mol气体中各元素原子各多少摩尔→分子式.
⑵最简式法：根据分子式为最简式的整数倍,利用分子量及求得的最简式可确定分子式.
⑶余数法：用烃的相对分子质量除以14,通过分析商数和余数来确定.如烃式量为128,则128÷14＝9…2,故该烃分子式为C9H20,变形为C10H8.
⑷平均值法：
①两混合烃,若其平均量小于或等于26,则该烃中必含甲烷；
②两混合气态烃,充分燃烧后,生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积,则原混合烃中必含有CH4,若
生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量,则必含有C2H2.
⑸讨论法：根据所含元素原子量且满足H 相对C的个数不超过烷烃关系,再依据存在的合理与否进行判断.
2．有机物燃烧 ⑴耗氧量比较
①等物质的量的有机物完全燃烧时：
A、若为烃CxHy：耗氧量取决于x+y/4的值；
B、若为含氧衍生物CxHyOz,则消耗O2(x+y/4-z/2)；生成CO2的量取决于x的值,生成水的量取决于y/2的值； ②等质量的有机物完全燃烧时,将CxHy,相同质量的烃完全燃烧时y/x值越大,耗氧量越高,生成水的量越多,而产生的CO2量越少.y/x相同,耗氧量、生成H2O及CO2的量相同.
⑵烃燃烧前后体积变化规律：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O △V
1 x+y/4 x y/2 y/4-1(≥100℃)；-1-y/4(