2019-05-30
(08年上海卷)已知: 物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题:
(1)写出反应类型:反应①____________,反应②____________。
(2)写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3)写出反应②的化学方程式____________________________。
(4)写出反应④的化学方程式____________________________。
(5)反应④中除生成E外,还可能存在一种副产物(含 结构),它的结构简式为________________。
(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________(填写字母)。
a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚
答案 :
(1)加成反应;消去反应。
(2)HOCH 2 CH 2 CH 2 CHO。
(3)
(4)
(5)
(6)d。
解析 :根据HOCH 2 C CCH 2 OH与H 2 反应可得,A为HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH,A转化为D的条件是浓硫酸并加热,即发生了消去反应,所以D为1、3-丁二烯,D转化为C 7 H 10 O 2 ,从C 4 H 6 和CH 2 =CH-COOH可以看出,D转化为E为加成反应,由GHB转化为C可知,GHB含有-OH和-COOH,所以GHB的结构简式为:HO-CH 2 CH 2 CH 2 -COOH,逆推为B为HO-CH 2 CH 2 CH 2 -CHO,GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。C 7 H 10 O 2 的不饱和度为 =3,a、 b、c、都可能与化合物E互为同分异构体,如果是酚类,必含苯环,苯环的不饱和度 = =4,所以不可能是酚类。
答案 :
(1)加成反应;消去反应。
(2)HOCH 2 CH 2 CH 2 CHO。
(3)
(4)
(5)
(6)d。
解析 :根据HOCH 2 C CCH 2 OH与H 2 反应可得,A为HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH,A转化为D的条件是浓硫酸并加热,即发生了消去反应,所以D为1、3-丁二烯,D转化为C 7 H 10 O 2 ,从C 4 H 6 和CH 2 =CH-COOH可以看出,D转化为E为加成反应,由GHB转化为C可知,GHB含有-OH和-COOH,所以GHB的结构简式为:HO-CH 2 CH 2 CH 2 -COOH,逆推为B为HO-CH 2 CH 2 CH 2 -CHO,GHB转化为C是分子内发生酯化反应生成内酯。C 7 H 10 O 2 的不饱和度为 =3,a、 b、c、都可能与化合物E互为同分异构体,如果是酚类,必含苯环,苯环的不饱和度 = =4,所以不可能是酚类。