化学
利用所学的有关知识设计以下有机合成路线，并说明在合成中你是通过怎样的反应完成官能团转化或碳链增长的（除指定的起始物外，其他试剂可自行选用）．（1）从1-溴丙烷制取2-丙醇；（2）由溴乙烷合成1-丁炔．

2019-06-25

利用所学的有关知识设计以下有机合成路线，并说明在合成中你是通过怎样的反应完成官能团转化或碳链增长的（除指定的起始物外，其他试剂可自行选用）．
（1）从1-溴丙烷制取2-丙醇；
（2）由溴乙烷合成1-丁炔．
优质解答
（1）CH3CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：CH3CH2CH2Br+NaOH
醇
△
CH3CH═CH2↑+NaBr+H2O，CH3CH═CH2与溴化氢发生加成反应CH3CH═CH2+HBr-→CH3CHBrCH3在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应：CH3CHBrCH3+NaOH
△
CH3CH（OH）CH3+NaBr，
答：CH3CH2CH2Br+NaOH
醇
△
CH3CH═CH2↑+NaBr+H2O，CH3CH═CH2+HBr-→CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOH
△
CH3CH（OH）CH3+NaBr；
（2）CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：C2H5Br+NaOH
醇
△
CH2═CH2↑+NaBr+H2O，CH2═CH2与溴水发生加成反应：CH2═CH2+Br2-→CH2BrCH2Br，
CH2BrCH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
△
CH≡CH↑+2NaBr，
答：C2H5Br+NaOH
醇
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CH2═CH2↑+NaBr+H2O，CH2═CH2+Br2-→CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
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CH≡CH↑+2NaBr． （1）CH3CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：CH3CH2CH2Br+NaOH
醇
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CH3CH═CH2↑+NaBr+H2O，CH3CH═CH2与溴化氢发生加成反应CH3CH═CH2+HBr-→CH3CHBrCH3在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应：CH3CHBrCH3+NaOH
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CH3CH（OH）CH3+NaBr，
答：CH3CH2CH2Br+NaOH
醇
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CH3CH═CH2↑+NaBr+H2O，CH3CH═CH2+HBr-→CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOH
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CH3CH（OH）CH3+NaBr；
（2）CH3CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：C2H5Br+NaOH
醇
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CH2═CH2↑+NaBr+H2O，CH2═CH2与溴水发生加成反应：CH2═CH2+Br2-→CH2BrCH2Br，
CH2BrCH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应：CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
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CH≡CH↑+2NaBr，
答：C2H5Br+NaOH
醇
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CH2═CH2↑+NaBr+H2O，CH2═CH2+Br2-→CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br+2NaOH
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CH≡CH↑+2NaBr．
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