有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料,可通过以下方法合成:已知:①苯胺()有还原性,易被氧化;②硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯.(1)写出A中含氧官能团的名称:和.(2)写出F的结构简式:.(3)步骤④和步骤⑥的目的是.(4)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:.①分子中含有2个苯环;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中有3种不同化学环境的氢原子.(5)对苯二胺)是一种重要的染料中间体.根据已有知识并结合相关信息,写出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH为主要有机原料制备
2019-06-25
有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料,可通过以下方法合成:
已知:①苯胺()有还原性,易被氧化;
②硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯.
(1)写出A中含氧官能团的名称:___和___.
(2)写出F的结构简式:___.
(3)步骤④和步骤⑥的目的是___.
(4)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:___.
①分子中含有2个苯环;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有3种不同化学环境的氢原子.
(5)对苯二胺)是一种重要的染料中间体.根据已有知识并结合相关信息,写出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:
H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH.
优质解答
对比物质的结构可知,反应①发生羧基的脱水反应形成酸酐,属于取代反应,反应②为取代反应,反应③是硝基被还原为氨基,反应④是氨基与羧酸发生的脱水反应,由反应⑥产物的结构,可知反应⑤发生苯环的硝化反应,则F为,反应⑥发生肽键的水解反应,又得到氨基,由于苯胺易被氧化,故步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基,防止其被硝酸氧化,反应⑦中是硝基被还原为氨基得到目标物.
(1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团有:羧基、硝基,故答案为:羧基;硝基;
(2)由上述分析可知,F的结构简式:,故答案为:;
(3)由上述分析可知,步骤④和步骤⑥的目的是:保护氨基,防止其被硝酸氧化,
故答案为:保护氨基,防止其被硝酸氧化;
(4)化合物C的同分异构体符合:①分子中含有2个苯环;②能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;
③分子中有3种不同化学环境的氢原子,为对称结构,符合条件的C的同分异构体为:,
故答案为:;
(5)苯与浓硝酸、浓硫酸在加入条件下发生硝化反应生成,由于硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯,结合转化中反应⑤在苯环对位引入硝酸,硝基苯先还原为,再与(CH3CO)2O、CH3COOH反应得到,再与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下得到,然后在硫酸条件下水解得到,最后再用氢气还原得到对苯二胺,合成路线流程图为:,
故答案为:.
对比物质的结构可知,反应①发生羧基的脱水反应形成酸酐,属于取代反应,反应②为取代反应,反应③是硝基被还原为氨基,反应④是氨基与羧酸发生的脱水反应,由反应⑥产物的结构,可知反应⑤发生苯环的硝化反应,则F为,反应⑥发生肽键的水解反应,又得到氨基,由于苯胺易被氧化,故步骤④和步骤⑥的目的是保护氨基,防止其被硝酸氧化,反应⑦中是硝基被还原为氨基得到目标物.
(1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团有:羧基、硝基,故答案为:羧基;硝基;
(2)由上述分析可知,F的结构简式:,故答案为:;
(3)由上述分析可知,步骤④和步骤⑥的目的是:保护氨基,防止其被硝酸氧化,
故答案为:保护氨基,防止其被硝酸氧化;
(4)化合物C的同分异构体符合:①分子中含有2个苯环;②能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;
③分子中有3种不同化学环境的氢原子,为对称结构,符合条件的C的同分异构体为:,
故答案为:;
(5)苯与浓硝酸、浓硫酸在加入条件下发生硝化反应生成,由于硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯,结合转化中反应⑤在苯环对位引入硝酸,硝基苯先还原为,再与(CH3CO)2O、CH3COOH反应得到,再与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下得到,然后在硫酸条件下水解得到,最后再用氢气还原得到对苯二胺,合成路线流程图为:,
故答案为:.