蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):已知:Ⅰ.Ⅱ.试回答下列问题:(1)D的分子式为;(2)F分子中含氧官能团的名称为、.(3)原料A的结构简式为;原料B发生反应④所需的条件为.(4)反应①的反应类型为.(5)反应②、⑤的化学方程式分别为②;⑤.(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的其中任意一种的结构简式.①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应.
2019-04-09
蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略):
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
试回答下列问题:
(1)D的分子式为___;
(2)F分子中含氧官能团的名称为___、___.
(3)原料A的结构简式为___;原料B发生反应④所需的条件为___.
(4)反应①的反应类型为___.
(5)反应②、⑤的化学方程式分别为②___;⑤___.
(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的其中任意一种的结构简式___.
①苯环上有三个取代基;②能与NaHCO3溶液发生反应;③能发生银镜反应.
优质解答
A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,对苯二甲酸反应生成C,C和SOCl2反应生成D,结合题给信息知,C结构简式为,根据反应④⑤知,B发生消去反应生成E,E结构简式为,
(1)根据D结构简式知,D分子式为C9H7O3Cl,故答案为:C9H7O3Cl;
(2)根据结构简式知,F中含氧官能团为羰基和酯基,故答案为:羰基;酯基;
(3)根据以上分析知,A为对二甲苯,结构简式为,B在浓硫酸作催化剂、加热条件下生成E,所以反应条件是浓硫酸、加热,
故答案为:;浓H2SO4、加热;
(4)根据以上分析知,①的反应类型为氧化反应,故答案为:氧化反应;
(5)反应②发生酯化反应,反应方程式为,
反应⑤发生加成反应,反应方程式为,
故答案为:;
(6)对苯二甲酸同分异构体符合下列条件:
①苯环上有三个取代基,说明取代基有3个;②能与NaHCO3溶液发生反应,说明含有羧基;
③能发生银镜反应,说明含有醛基,
官能团为-COOH、-OH、-CHO,
如果-COOH、-OH位于相邻位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相间位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相对位置,有两种同分异构体;
所以同分异构体有10种;
其中一种结构简式为,
故答案为:.
A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,则A为对二甲苯,其结构简式为,对苯二甲酸反应生成C,C和SOCl2反应生成D,结合题给信息知,C结构简式为,根据反应④⑤知,B发生消去反应生成E,E结构简式为,
(1)根据D结构简式知,D分子式为C9H7O3Cl,故答案为:C9H7O3Cl;
(2)根据结构简式知,F中含氧官能团为羰基和酯基,故答案为:羰基;酯基;
(3)根据以上分析知,A为对二甲苯,结构简式为,B在浓硫酸作催化剂、加热条件下生成E,所以反应条件是浓硫酸、加热,
故答案为:;浓H2SO4、加热;
(4)根据以上分析知,①的反应类型为氧化反应,故答案为:氧化反应;
(5)反应②发生酯化反应,反应方程式为,
反应⑤发生加成反应,反应方程式为,
故答案为:;
(6)对苯二甲酸同分异构体符合下列条件:
①苯环上有三个取代基,说明取代基有3个;②能与NaHCO3溶液发生反应,说明含有羧基;
③能发生银镜反应,说明含有醛基,
官能团为-COOH、-OH、-CHO,
如果-COOH、-OH位于相邻位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相间位置,有4种同分异构体;
如果-COOH、-OH位于相对位置,有两种同分异构体;
所以同分异构体有10种;
其中一种结构简式为,
故答案为:.