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有机化学里的D和L;阿尔法和贝塔是什么意思?和左右旋有关系吗?什么样的结构就会左旋或右旋?

2019-06-25

有机化学里的D和L;阿尔法和贝塔是什么意思?和左右旋有关系吗?什么样的结构就会左旋或右旋?
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有机化学中的D和L是比较早期对分子旋光性的描述方式,它现在基本上只用在生物化学中对糖和氨基酸的旋光性描述中了.它是根据甘油醛(2,3-二羟基丙醛)的Fischer构型式定义的,醛基在上,中间手性碳的羟基或氨基在右为D型(好像是德语“右”的首字母),反之为L型(同上,德语“左”的首字母).
现在在描述旋光性的时候多用RS标记.它是根据手型碳上的取代基顺序定义的.取代基的顺序就是有机物命名时取代基的大小顺序.旋转手性碳到合适的位置让手性碳上最小的取代基转到离你最远的地方(纸面后),剩下三个取代基在你面前(纸面前).如果最大取代基->次大取代基->次小取代基(->最大取代基)按箭头的顺序构成的圆环是顺时针“画”出来的,就是R型(拉丁语“右”的首字母),反之(逆时针)是S型(拉丁语“左”的首字母).
以上无论是DL型还是RS型都只是从结构式的角度规定的旋光性,并不一定是分子真正的旋光性.真正的旋光性要通过实验测得,实验测出的旋光性用+和-表示,比如(+)-甘油醛是实验测得的右旋甘油醛,(-)-甘油醛是左旋的.只有+、-描述的是分子实际的旋光性.D、L,R、S都是“纸上谈兵”.很多时候写成如(+)-R-…、(+)-S-…、(-)-R-…、(-)-S-…,分别是RS旋光中R型实际右旋、RS旋光中S型实际右旋、RS旋光中R型实际左旋、RS旋光中S型实际左旋(省略号代表化合物的具体名称,我只把前面对该分子旋光性的描述写出来).
而α、β就像之前的那位回答者说的那样,只是描述取代基与分子中主官能团相连的碳的位置关系.比如说甘油醛吧,那两个羟基一个是α位的,一个β位的.不过如果你是在看糖类的时候看见α、β的话,是另外的含义.如果你看到的糖中每个单糖都是环形的,那它的命名中α表示醚氧键左边的羟甲基和右边的羟基一个在环所在平面的异侧,β则表示醚氧键左边的羟甲基和右边的羟基一个在环所在平面的同侧.
p.s.从你问的问题,我猜你应该是自己看有机化学书分子名称时,没看出来他们都是什么意思,才问的这个问题.我刚开始学化学时,看大学化学书也是这种感觉,不知道他说的是什么.可能是因为著书者默认读者都知道命名规则,所以直接就写名称,导致想学但知识储备不够的人根本就看不懂.我建议你可以去找找专门讲有机化合物命名规则的规定,高中课本讲得不够全,好多大学课本又默认你知道,很痛苦.我买的一本化学手册就有全套的中文有机化合物的明明细则,买一本化学手册应该会对你有帮助吧.
希望我的回答能让你满意.
有机化学中的D和L是比较早期对分子旋光性的描述方式,它现在基本上只用在生物化学中对糖和氨基酸的旋光性描述中了.它是根据甘油醛(2,3-二羟基丙醛)的Fischer构型式定义的,醛基在上,中间手性碳的羟基或氨基在右为D型(好像是德语“右”的首字母),反之为L型(同上,德语“左”的首字母).
现在在描述旋光性的时候多用RS标记.它是根据手型碳上的取代基顺序定义的.取代基的顺序就是有机物命名时取代基的大小顺序.旋转手性碳到合适的位置让手性碳上最小的取代基转到离你最远的地方(纸面后),剩下三个取代基在你面前(纸面前).如果最大取代基->次大取代基->次小取代基(->最大取代基)按箭头的顺序构成的圆环是顺时针“画”出来的,就是R型(拉丁语“右”的首字母),反之(逆时针)是S型(拉丁语“左”的首字母).
以上无论是DL型还是RS型都只是从结构式的角度规定的旋光性,并不一定是分子真正的旋光性.真正的旋光性要通过实验测得,实验测出的旋光性用+和-表示,比如(+)-甘油醛是实验测得的右旋甘油醛,(-)-甘油醛是左旋的.只有+、-描述的是分子实际的旋光性.D、L,R、S都是“纸上谈兵”.很多时候写成如(+)-R-…、(+)-S-…、(-)-R-…、(-)-S-…,分别是RS旋光中R型实际右旋、RS旋光中S型实际右旋、RS旋光中R型实际左旋、RS旋光中S型实际左旋(省略号代表化合物的具体名称,我只把前面对该分子旋光性的描述写出来).
而α、β就像之前的那位回答者说的那样,只是描述取代基与分子中主官能团相连的碳的位置关系.比如说甘油醛吧,那两个羟基一个是α位的,一个β位的.不过如果你是在看糖类的时候看见α、β的话,是另外的含义.如果你看到的糖中每个单糖都是环形的,那它的命名中α表示醚氧键左边的羟甲基和右边的羟基一个在环所在平面的异侧,β则表示醚氧键左边的羟甲基和右边的羟基一个在环所在平面的同侧.
p.s.从你问的问题,我猜你应该是自己看有机化学书分子名称时,没看出来他们都是什么意思,才问的这个问题.我刚开始学化学时,看大学化学书也是这种感觉,不知道他说的是什么.可能是因为著书者默认读者都知道命名规则,所以直接就写名称,导致想学但知识储备不够的人根本就看不懂.我建议你可以去找找专门讲有机化合物命名规则的规定,高中课本讲得不够全,好多大学课本又默认你知道,很痛苦.我买的一本化学手册就有全套的中文有机化合物的明明细则,买一本化学手册应该会对你有帮助吧.
希望我的回答能让你满意.
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