A、B是两种有机化合物，都是有机合成的中间体，A、B、C、D、E、F六种有机物存在如图的转化关系：已知以下信息：①有机物A的分子式为C4H7O2Br．②有机物B的分子式中含2个O原子，完全燃烧的产物的物质的量之比n（CO2）：n（H2O）=2：1，质谱图显示B的相对分子质量为188．③ -H2O （R代表烃基）．④回答下列问题时不考虑同一个碳原子上连有两个双键的有机物．请回答下列问题：（1）B的分子式是．（2）反应
2019-04-19
A、B是两种有机化合物，都是有机合成的中间体，A、B、C、D、E、F六种有机物存在如图的转化关系：
已知以下信息：
①有机物A的分子式为C4H7O2Br．
②有机物B的分子式中含2个O原子，完全燃烧的产物的物质的量之比n（CO2）：n（H2O）=2：1，质谱图显示B的相对分子质量为188．
③
（R代表烃基）．
④回答下列问题时不考虑同一个碳原子上连有两个双键的有机物．
请回答下列问题：
（1）B的分子式是___．
（2）反应④的反应类型是___，E的化学名称是___．
（3）反应③的化学方程式为___．
（4）A中的Br原子被H原子取代后的物质有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有___种，能发生银镜反应的同分异构体有___种．
（5）F遇FeCl3有显色反应，在核磁共振氢谱中有五组峰，分子结构中含有苯环，且苯环上有两种一氯代物，除苯环外没有其他环状结构．写出符合上述条件的任意两种同分异构体的结构简式：___、___．
优质解答
A、B两种有机物均是有机合成的中间体，其中A的分子式为C4H7O2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生反应生成C、D，C能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，则C中含有醛基，D酸化得到酸，则A为含有溴原子的酯，且溴原子连接在连接醇羟基的碳原子上，C被氧化生成E，则形成A的酸、醇中碳原子个数相等，C为CH3CHO、E为CH3COOH，A为CH3COOCHBrCH3；
B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO2）：n（H2O）=2：1，B中C、H原子个数之比为1：1，质谱图表明B的相对分子质量为188，设B的分子式为（CH）xO2，其相对分子质量=13x+32=188，x=12，则B的分子式为C12H12O2，B发生水解反应生成乙酸和F，根据原子守恒知F的分子式为C10H10O，不饱和度==6，
F具有如下特点：①遇FeCl3有显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰说明含有5种类型的H原子；③苯环上的一氯代物只有两种，说明取代位置为对位；④除苯环外，不含有其他环状结构，则F分子中应含有1个C≡C或2个C=C，则可能的结构为
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（1）通过以上分析知，B的分子式为C12H12O2，
故答案为：C12H12O2；
（2）通过以上分析知，反应④的反应类型是酯的水解反应（或取代反应），E为CH3COOH，E的化学名称是乙酸，
故答案为：酯的水解反应（或取代反应）；乙酸；
（3）反应③的化学方程式为 CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O；
（4）A为CH3COOCHBrCH3，A中的Br原子被H原子取代后的物质有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应生成CO2的，说明有羧基，结构为CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH，共有2种，能发生银镜反应的，说明有醛基或甲酸某酯，其结构有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2，共2种，
故答案为：2；2；
（5）通过以上分析知，符合条件的F同分异构体有
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故答案为：、、、（任写两种）．
A、B两种有机物均是有机合成的中间体，其中A的分子式为C4H7O2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生反应生成C、D，C能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，则C中含有醛基，D酸化得到酸，则A为含有溴原子的酯，且溴原子连接在连接醇羟基的碳原子上，C被氧化生成E，则形成A的酸、醇中碳原子个数相等，C为CH3CHO、E为CH3COOH，A为CH3COOCHBrCH3；
B分子中含2个氧原子，其燃烧产物n（CO2）：n（H2O）=2：1，B中C、H原子个数之比为1：1，质谱图表明B的相对分子质量为188，设B的分子式为（CH）xO2，其相对分子质量=13x+32=188，x=12，则B的分子式为C12H12O2，B发生水解反应生成乙酸和F，根据原子守恒知F的分子式为C10H10O，不饱和度==6，
F具有如下特点：①遇FeCl3有显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰说明含有5种类型的H原子；③苯环上的一氯代物只有两种，说明取代位置为对位；④除苯环外，不含有其他环状结构，则F分子中应含有1个C≡C或2个C=C，则可能的结构为、、、，
（1）通过以上分析知，B的分子式为C12H12O2，
故答案为：C12H12O2；
（2）通过以上分析知，反应④的反应类型是酯的水解反应（或取代反应），E为CH3COOH，E的化学名称是乙酸，
故答案为：酯的水解反应（或取代反应）；乙酸；
（3）反应③的化学方程式为 CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O；
（4）A为CH3COOCHBrCH3，A中的Br原子被H原子取代后的物质有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应生成CO2的，说明有羧基，结构为CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH，共有2种，能发生银镜反应的，说明有醛基或甲酸某酯，其结构有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2，共2种，
故答案为：2；2；
（5）通过以上分析知，符合条件的F同分异构体有、、、，
故答案为：、、、（任写两种）．