2019-06-25
优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料 PMnMA 的合成路线如下:
已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
(R 为烷基, X 为卤原子 )
(1)B 为芳香烃。
①由 B 生成对孟烷的反应类型是 ________ 。
② (CH 3 ) 2 CHCl 与 A 生成 B 的化学方程式是 ________ 。
③ A 的同系物中相对分子质量最小的物质是 ________ 。
(2)1.08 g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3.45 g 白色沉淀。 E 不能使 Br 2 的 CCl 4 溶液褪色。
① F 的官能团是 ________ 。
② C 的结构简式是 ___________ __________________________ 。
③反应 I 的化学方程式是 ______________________________ 。
(3) 下列说法正确的是 ( 选填字母 )________ 。
a . B 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
b . C 不存在醛类同分异构体
c . D 的酸性比 E 弱
d . E 的沸点高于对孟烷
(4)G 的核磁共振氢谱有 3 种峰,其峰面积之比为 3 ∶ 2 ∶ 1 。 G 与 NaHCO 3 反应放出 CO 2 。反应Ⅱ的化学方程式是 _________________ 。
答案: (1) ①加成 ( 还原 ) 反应
③苯
(2) ①碳碳双键
解析: (1) 由于 B 为芳香烃,而对孟烷分子中不存在苯环,说明 B 分子中苯环与 H 2 发生加成反应;由 B 转化为对孟烷可确定 B 为 ,由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代,可知 是 (CH 3 ) 2 CHCl 与 发生取代反应的产物;苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。 (2) 由题意 F 可以与氢气加成生成 ,说明 F 分子中含有碳碳双键,由于 E 脱水生成 F ,由此也可以推测出 E 应该是含有羟基的环醇,那么 D 应该是酚类,由取代基的关系可以确定化合物 C 应该是间甲苯酚或邻甲苯酚, n (C 7 H 8 O) = = 0.01 mol ,被取代的 n (H) = mol = 0.03 mol 所以 1 mol C 中有 3 mol H 被溴取代,可以确定 C 应该是间甲苯酚。 (3) 属于苯的同系物,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色, a 正确; 存在的同分异构体可以是 、 属于环状不饱和醛, b 错误; D 属于酚类, E 属于醇类, c 错误;醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高, d 正确。 (4)G 与 NaHCO 3 反应放出 CO 2 ,说明分子中含有羧基,由 G 的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为 ,
答案: (1) ①加成 ( 还原 ) 反应
③苯
(2) ①碳碳双键
解析: (1) 由于 B 为芳香烃,而对孟烷分子中不存在苯环,说明 B 分子中苯环与 H 2 发生加成反应;由 B 转化为对孟烷可确定 B 为 ,由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代,可知 是 (CH 3 ) 2 CHCl 与 发生取代反应的产物;苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。 (2) 由题意 F 可以与氢气加成生成 ,说明 F 分子中含有碳碳双键,由于 E 脱水生成 F ,由此也可以推测出 E 应该是含有羟基的环醇,那么 D 应该是酚类,由取代基的关系可以确定化合物 C 应该是间甲苯酚或邻甲苯酚, n (C 7 H 8 O) = = 0.01 mol ,被取代的 n (H) = mol = 0.03 mol 所以 1 mol C 中有 3 mol H 被溴取代,可以确定 C 应该是间甲苯酚。 (3) 属于苯的同系物,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色, a 正确; 存在的同分异构体可以是 、 属于环状不饱和醛, b 错误; D 属于酚类, E 属于醇类, c 错误;醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高, d 正确。 (4)G 与 NaHCO 3 反应放出 CO 2 ,说明分子中含有羧基,由 G 的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为 ,