化学
Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:(1)已知1mol化合物Ⅲ可以与2mol Na发生反应,且化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:1:2:2,则Ⅲ的结构简式.(2)下列关于化合物Ⅰ~Ⅳ的说法正确的是 (填字母).(双选)A.1mol化合物Ⅰ与H2发生加成,最多需要H2为4molB.化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应C.化合物Ⅲ一定含有碳碳双键、羟基和羧基官能团D.化合物Ⅳ在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应(3)化合物Ⅴ与NaOH

2019-06-25

Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应:

化合物Ⅱ可以由以下合成线路获得:

(1)已知1mol化合物Ⅲ可以与2mol Na发生反应,且化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:1:2:2,则Ⅲ的结构简式______.
(2)下列关于化合物Ⅰ~Ⅳ的说法正确的是______ (填字母).(双选)
A.1mol化合物Ⅰ与H2发生加成,最多需要H2为4mol
B.化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应
C.化合物Ⅲ一定含有碳碳双键、羟基和羧基官能团
D.化合物Ⅳ在一定条件下能发生加聚反应和酯化反应
(3)化合物Ⅴ与NaOH醇溶液加热下反应的化学方程式为
CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O
CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O
优质解答
(1)1mol化合物Ⅲ可以与2mol Na发生反应,结合合成流程可知,Ⅲ中含1个-OH、1个-COOH,化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:1:2:2,则有4种位置的H,其结构简式应为HOCH2CH2COOH,故答案为:HOCH2CH2COOH;   
(2)A.化合物Ⅰ中萘环、-CHO均可与氢气发生加成反应,则1mol化合物Ⅰ与H2发生加成,最多需要H2为6mol,故A错误;
B.化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-,均可发生水解反应,则化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应,故B正确;
C.化合物Ⅲ中含-OH、-COOH,不含有碳碳双键,故C错误;
D.化合物Ⅳ含碳碳双键可发生加聚反应,含-COOH可发生酯化反应,故D正确;
故答案为:BD;
(3)化合物Ⅴ中含-Cl--COOH,与NaOH醇溶液加热下反应,-Cl发生消去反应,-COOH发生中和反应,该反应为CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O,
故答案为:CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O.
(1)1mol化合物Ⅲ可以与2mol Na发生反应,结合合成流程可知,Ⅲ中含1个-OH、1个-COOH,化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:1:2:2,则有4种位置的H,其结构简式应为HOCH2CH2COOH,故答案为:HOCH2CH2COOH;   
(2)A.化合物Ⅰ中萘环、-CHO均可与氢气发生加成反应,则1mol化合物Ⅰ与H2发生加成,最多需要H2为6mol,故A错误;
B.化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-,均可发生水解反应,则化合物Ⅱ能与NaOH水溶液发生水解反应,故B正确;
C.化合物Ⅲ中含-OH、-COOH,不含有碳碳双键,故C错误;
D.化合物Ⅳ含碳碳双键可发生加聚反应,含-COOH可发生酯化反应,故D正确;
故答案为:BD;
(3)化合物Ⅴ中含-Cl--COOH,与NaOH醇溶液加热下反应,-Cl发生消去反应,-COOH发生中和反应,该反应为CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O,
故答案为:CH2ClCH2COOH+2NaOH
CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O.
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