乙酰苯胺是常用的医药中间体,可由苯胺与乙酸制备.反应的化学方程式如下:(苯胺)+CH3COOH⇌(乙酸苯胺)+H2O有关化合物的物理性质见下表: 化合物 密度(g.cm-3) 溶解性 熔点(℃) 沸点(℃) 乙酸 1.05 易溶于水、乙醇 17 118 苯胺 1.02 微溶于水,易溶于乙醇 -6 184 乙酰苯胺 - 微溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇 114 304 合成:方案甲:采用装置甲
2019-04-20
乙酰苯胺是常用的医药中间体,可由苯胺与乙酸制备.反应的化学方程式如下:
(苯胺)+CH3COOH⇌(乙酸苯胺)+H2O
有关化合物的物理性质见下表:
化合物 | 密度(g.cm-3) | 溶解性 | 熔点(℃) | 沸点(℃) |
乙酸 | 1.05 | 易溶于水、乙醇 | 17 | 118 |
苯胺 | 1.02 | 微溶于水,易溶于乙醇 | -6 | 184 |
乙酰苯胺 | - | 微溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇 | 114 | 304 |
合成:
方案甲:采用装置甲(分馏柱的作用类似于石油分馏中的分馏塔).在圆底烧瓶中加入5.0mL 苯胺、7.4mL乙酸,加热至沸,控制温度计读数100~105℃,保持液体平缓流出,反应40min后停止加热.将圆底烧瓶中的液体趁热倒入盛有100mL水的烧杯,冷却后有乙酰苯胺固体析出,过滤得粗产物.
方案乙:采用装置乙,加热回流,反应40min后停止加热.其余与方案甲相同.
提纯:
甲乙两方案均采用重结晶方法.操作如下:
①加热溶解→②活性炭脱色→③趁热过滤→④冷却结晶→⑤过滤→⑥洗涤→⑦干燥
请回答:
(1)仪器a的名称是___,b处水流方向是___(填“进水”或“出水”).
(2)合成步骤中,乙酰苯胺固体析出后,过滤分离出粗产物.留在滤液中的主要物质是___.
(3)提纯过程中的第③步,过滤要趁热的理由是___.
(4)提纯过程第⑥步洗涤,下列洗涤剂中最合适的是___.
A.蒸馏水 B.乙醇 C.5%Na2CO3溶液 D.饱和NaCl溶液
(5)从投料量分析,为提高乙酰苯胺产率,甲乙两种方案均采取的措施是___;实验结果表明方案甲的产率较高,原因是___.
优质解答
(1)根据仪器的结构特征,仪器a的名称是冷凝管;应使整个冷凝管通入冷凝水,充分冷却,即由下口通入,由上口流出,b处水流方向是出水,
故答案为:冷凝管;出水;
(2)在圆底烧瓶中加入了5.0 mL 苯胺、7.4 mL乙酸,苯胺完全反应消耗乙酸为×60g/mol=3.29g<7.4mL×1.05g/mL=7.77g,故乙酸过量,所以留在滤液中的主要物质是乙酸,
故答案为:乙酸;
(3)为了防止温度降低导致乙酰苯胺析出,降低产率,所以过滤要趁热,
故答案为:防止温度降低导致乙酰苯胺析出,降低产率;
(4)乙酰苯胺微溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇,所以洗涤乙酰苯胺时,最合适的试剂是蒸馏水,
故答案为:A;
(5)从投料量来看,为提高乙酰苯胺产率,甲乙两种方案均加入的乙酸过量;两种方案相比,方案甲将反应过程中生成的水蒸出,促进反应进行,导致方案甲的产率较高,
故答案为:乙酸过量;方案甲将反应过程中生成的水蒸出,促进反应.
(1)根据仪器的结构特征,仪器a的名称是冷凝管;应使整个冷凝管通入冷凝水,充分冷却,即由下口通入,由上口流出,b处水流方向是出水,
故答案为:冷凝管;出水;
(2)在圆底烧瓶中加入了5.0 mL 苯胺、7.4 mL乙酸,苯胺完全反应消耗乙酸为×60g/mol=3.29g<7.4mL×1.05g/mL=7.77g,故乙酸过量,所以留在滤液中的主要物质是乙酸,
故答案为:乙酸;
(3)为了防止温度降低导致乙酰苯胺析出,降低产率,所以过滤要趁热,
故答案为:防止温度降低导致乙酰苯胺析出,降低产率;
(4)乙酰苯胺微溶于冷水,可溶于热水,易溶于乙醇,所以洗涤乙酰苯胺时,最合适的试剂是蒸馏水,
故答案为:A;
(5)从投料量来看,为提高乙酰苯胺产率,甲乙两种方案均加入的乙酸过量;两种方案相比,方案甲将反应过程中生成的水蒸出,促进反应进行,导致方案甲的产率较高,
故答案为:乙酸过量;方案甲将反应过程中生成的水蒸出,促进反应.