已知:(苯胺,易被氧化).甲苯是一种重要的有机化工原料,可用来合成多种重要的有机物.以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)如下.请回答下列问题:(1)甲苯的1H核磁共振谱图中有个特征峰.(2)中间产物D与目标产物Y的关系是.(3)写出结构简式:A,E.(4)写出所加试剂或反应条件:反应⑤,反应⑦.(5)写出反应③的化学方程式:.(6)写出阿司匹林与足量的NaOH(aq)反应的化学方程式:.
2019-04-19
已知:(苯胺,易被氧化).甲苯是一种重要的有机化工原料,可用来合成多种重要的有机物.以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)如下.
请回答下列问题:
(1)甲苯的1H核磁共振谱图中有______个特征峰.
(2)中间产物D与目标产物Y的关系是______.
(3)写出结构简式:A______,E______.
(4)写出所加试剂或反应条件:反应⑤______,反应⑦______.
(5)写出反应③的化学方程式:______.
(6)写出阿司匹林与足量的NaOH(aq)反应的化学方程式:______.
优质解答
甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子,甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰.与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A,则A为,A与氢气发生加成反应生成B为,B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与溴发生加成反应生成C为,C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X.
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应Y的结构可知D为,D转化生成E,由于苯胺容易被氧化,D中甲基被氧化物-COOH,故E为,E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y,
(1)甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子,甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰,故答案为:4;
(2)由上述分析可知,D为,与Y的分子式相同,含有官能团不同,二者互为同分异构体,
故答案为:同分异构体;
(3)由上述分析可知,A为,E为,故答案为:;;
(4)反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X,
反应⑦是在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH生成,
故答案为:氢氧化钠水溶液、加热;酸性高锰酸钾溶液;
(5)反应③的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)由阿司匹林结构可知,1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基,该酯基是酸与酚形成的,1mol该酯基能与2molNaOH反应,1mol-COOH与1mol NaOH反应,故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH,故阿司匹林与足量的NaOH(aq)反应的化学方程式为:,
故答案为:.
甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子,甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰.与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A,则A为,A与氢气发生加成反应生成B为,B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与溴发生加成反应生成C为,C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X.
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应Y的结构可知D为,D转化生成E,由于苯胺容易被氧化,D中甲基被氧化物-COOH,故E为,E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y,
(1)甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子,甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰,故答案为:4;
(2)由上述分析可知,D为,与Y的分子式相同,含有官能团不同,二者互为同分异构体,
故答案为:同分异构体;
(3)由上述分析可知,A为,E为,故答案为:;;
(4)反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X,
反应⑦是在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH生成,
故答案为:氢氧化钠水溶液、加热;酸性高锰酸钾溶液;
(5)反应③的化学方程式为:,
故答案为:;
(6)由阿司匹林结构可知,1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基,该酯基是酸与酚形成的,1mol该酯基能与2molNaOH反应,1mol-COOH与1mol NaOH反应,故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH,故阿司匹林与足量的NaOH(aq)反应的化学方程式为:,
故答案为:.