请举例分析:醛、酮亲核加成的活性顺序为什么是:脂肪醛>芳香醛>脂肪甲基醛>环酮>芳香甲基酮?
2019-04-29
请举例分析:醛、酮亲核加成的活性顺序为什么是:脂肪醛>芳香醛>脂肪甲基醛>环酮>芳香甲基酮?
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给电子基团会削弱羰基碳的正电性,从而削弱羰基的亲核加成活性.给电子能力苯基>烷基>H(氢一般视为零,不吸也不给,其他基团的吸或给只要和H比较即可).醛的羰基上只有一个给电子的基团,所以活性好(其中氢体积小,对亲核试剂接近的空间阻碍少也是一个因素);甲基的给电子能力在烷基中是最弱的(其他烷基可以看做是甲基上还有其他烷基,给电子能力累积),所以甲基酮的活性好于一般的酮,而芳香酮显然最弱.
给电子基团会削弱羰基碳的正电性,从而削弱羰基的亲核加成活性.给电子能力苯基>烷基>H(氢一般视为零,不吸也不给,其他基团的吸或给只要和H比较即可).醛的羰基上只有一个给电子的基团,所以活性好(其中氢体积小,对亲核试剂接近的空间阻碍少也是一个因素);甲基的给电子能力在烷基中是最弱的(其他烷基可以看做是甲基上还有其他烷基,给电子能力累积),所以甲基酮的活性好于一般的酮,而芳香酮显然最弱.