化学
(共5分)不对称催化合成反应研究是当今有机化学研究中最热门的前沿研究领域,这类反应的特点是使用少量的手性化合物为催化剂,把非手性的有机化合物转化为具有光学活性的手性化合物。三位有机化学家因在此研究领域内的卓越贡献而获得诺贝尔化学奖。下面是不对称催化合成反应的一个例子: 三甲基硅腈在手性镧配合物的催化下,与苯甲醛发生亲核加成反应,产物水解之后得到手性化合物A及少量的其对映异构体,请回答以下问题:     (1) 如若此亲核加成反应的决速步骤是氰基负离子(CN - )

2019-12-02

(共5分)不对称催化合成反应研究是当今有机化学研究中最热门的前沿研究领域,这类反应的特点是使用少量的手性化合物为催化剂,把非手性的有机化合物转化为具有光学活性的手性化合物。三位有机化学家因在此研究领域内的卓越贡献而获得诺贝尔化学奖。下面是不对称催化合成反应的一个例子:

三甲基硅腈在手性镧配合物的催化下,与苯甲醛发生亲核加成反应,产物水解之后得到手性化合物A及少量的其对映异构体,请回答以下问题:

    (1) 如若此亲核加成反应的决速步骤是氰基负离子(CN )对醛基的加成,试推测:当对硝基苯甲醛在同样条件下进行此反应时,反应速率比苯甲醛快还是慢?为什么?

    (2) 化合物A在盐酸水溶液中回流,转化为酸性化合物B,其分子式为C 8 H 8 O 3 ,请画出化合物B的结构式,已知A结构式是S构型,请用系统命名法命名B。

优质解答
(1) 快  硝基为吸电子基团,在羰基对位,增加羰基活性  (2分)(2) 结构为名称为:(S)-2-苯基-2-羟基乙酸  (3分)
(1) 快  硝基为吸电子基团,在羰基对位,增加羰基活性  (2分)(2) 结构为名称为:(S)-2-苯基-2-羟基乙酸  (3分)
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