化学
选考【化学—选修5:有机化学基础】 (15分) 有机物Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成: 请根据以下信息完成下列问题: ①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢; ② ③一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 (1)B的分子式为: 。 (2)C→D、G→H的反应类型为 、 。 (3)芳香族化合物F的分子式为C7H8O 苯环上的一氯代物只有两种,则F的结构简式为: 。 (4)D生成E的化

2019-06-25

选考【化学—选修5:有机化学基础】 (15分)

有机物Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:

请根据以下信息完成下列问题:

①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢;

③一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

(1)B的分子式为: 。

(2)C→D、G→H的反应类型为 、 。

(3)芳香族化合物F的分子式为C7H8O 苯环上的一氯代物只有两种,则F的结构简式为: 。

(4)D生成E的化学方程式为 。

E与H反应生成I的方程式为 。

(5)I的同系物K相对分子质量比I小28。K的结构中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基;②分子中不含甲基。共有 种(不考虑立体异构)。试写出上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式 。

优质解答
(15分)(1)C4H8(1分)(2)氧化反应(1分)、水解反应(1分)(3)(2分)(4)(3分)(3分)(5)12种(2分); (2分)(邻、间、对任写一种即可)

分 析:
因为A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢,则A为2-甲基-2-丙醇,结构简式为:(CH3)3C-OH,A在浓硫酸条件下加热发生消去反应,生成的B为2-甲基丙烯,根据信息②B转化为C:2-甲基-1-丙醇,D能与Cu(OH)2反应,则D为2-甲基丙醛,E为2-甲基丙酸,根据I的结构可推出H为HO——CHO,根据芳香族化合物F的分子式为C7H8O 苯环上的一氯代物只有两种,可知F为:,G为HO——CHCl2。(1)B为2-甲基丙烯,分子式为C4H8。(2)C→D为2-甲基-1-丙醇转化为2-甲基丙醛,反应类型为氧化反应;G→H为HO——CHCl2转化为HO——CHO,反应类型为水解反应。(3)根据上述分析,F的结构简式为:。(4)D生成E,为2-甲基丙醛与新制氢氧化铜反应生成2-甲基丙酸,所以化学方程式为:;E与H反应生成I,E中的羧基与H中的羟基发生酯化反应,所以化学方程式为:。(5)I的同系物K相对分子质量比I小28,则K比I少2个CH2原子团,根据①苯环上只有两个取代基;②分子中不含甲基可知,两个取代基可能为HCOO—和—CH2CHO,或HCOO CH2—和—CHO,或HOOC—和—CH2CHO,或HOOCCH2—和—CHO,四种情况,两个取代基邻、间、对各3种,所以K的结构共12种;消耗NaOH最多的有机物的结构是取代基为HCOO—和—CH2CHO,因为HCOO—水解可得羧基和酚羟基,都能消耗NaOH,两种取代基邻、间、对任写一种即可。
考点:
本题考查有机合成的分析与推断、反应类型的判断、同分异构体。
(15分)(1)C4H8(1分)(2)氧化反应(1分)、水解反应(1分)(3)(2分)(4)(3分)(3分)(5)12种(2分); (2分)(邻、间、对任写一种即可)

分 析:
因为A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢,则A为2-甲基-2-丙醇,结构简式为:(CH3)3C-OH,A在浓硫酸条件下加热发生消去反应,生成的B为2-甲基丙烯,根据信息②B转化为C:2-甲基-1-丙醇,D能与Cu(OH)2反应,则D为2-甲基丙醛,E为2-甲基丙酸,根据I的结构可推出H为HO——CHO,根据芳香族化合物F的分子式为C7H8O 苯环上的一氯代物只有两种,可知F为:,G为HO——CHCl2。(1)B为2-甲基丙烯,分子式为C4H8。(2)C→D为2-甲基-1-丙醇转化为2-甲基丙醛,反应类型为氧化反应;G→H为HO——CHCl2转化为HO——CHO,反应类型为水解反应。(3)根据上述分析,F的结构简式为:。(4)D生成E,为2-甲基丙醛与新制氢氧化铜反应生成2-甲基丙酸,所以化学方程式为:;E与H反应生成I,E中的羧基与H中的羟基发生酯化反应,所以化学方程式为:。(5)I的同系物K相对分子质量比I小28,则K比I少2个CH2原子团,根据①苯环上只有两个取代基;②分子中不含甲基可知,两个取代基可能为HCOO—和—CH2CHO,或HCOO CH2—和—CHO,或HOOC—和—CH2CHO,或HOOCCH2—和—CHO,四种情况,两个取代基邻、间、对各3种,所以K的结构共12种;消耗NaOH最多的有机物的结构是取代基为HCOO—和—CH2CHO,因为HCOO—水解可得羧基和酚羟基,都能消耗NaOH,两种取代基邻、间、对任写一种即可。
考点:
本题考查有机合成的分析与推断、反应类型的判断、同分异构体。
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