化学
以有机物A和苯酚为原料合成一种医药中间体E的路线如下：（1）已知A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性．A的结构简式为，A与苯酚在一定条件下生成B的反应类型为．（2）有机物B中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺为；写出B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式．（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，写出该反应的化学方程式．（4）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）．①苯环上只有2个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同； ②

2019-04-19

以有机物A和苯酚为原料合成一种医药中间体E的路线如下：
作业帮
（1）已知A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性．A的结构简式为___，A与苯酚在一定条件下生成B的反应类型为___．
（2）有机物B作业帮中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺为___；写出B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式___．
（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，写出该反应的化学方程式___．
（4）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式___（不考虑立体异构）．
①苯环上只有2个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同； ②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应．
（5）已知苯酚钠和苯酚相比，不易被氧化．写出由有机物B制备作业帮的合成路线图．
优质解答
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有-CHO、-COOH，A与苯酚反应生成B，结合B的结构简式可知A为HOOC-CHO，比较B与苯酚的结构可知，A与苯酚发生加成反应生成B，
故答案为：HOOC-CHO；加成反应；
（2）羧基、酚羟基表现酸性，羧基酸性比酚羟基强，而醇羟基为中性，故酸性：③>①>②；
B中羧基能与碳酸钠反应是二氧化碳，而酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，由于碳酸钠过量，反应生成碳酸氢钠，反应方程式为：作业帮，
故答案为：③>①>②；作业帮；
（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，应是发生酯化反应形成环酯，D的结构简式为：作业帮，反应的化学方程式为2作业帮
浓H2SO4
△
作业帮+2H2O，
故答案为：2作业帮
浓H2SO4
△
作业帮+2H2O；
（4）①苯环上只有2个位置未被取代，说明含有4个取代基，且这两个位置上的氢原子化学环境相同，为对称结构；②与FeCl3溶液不发生显色反应，不含酚羟基；③能发生银镜反应，含有-CHO，可知含有取代基为-Br、-CHO、2个-OCH3，符合条件的E的所有同分异构体的结构简式：作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）由有机物B制备作业帮，可以先将B在碱性条件下生成作业帮，再氧化后再酸化即可得产品，合成路线为作业帮，
故答案为：作业帮． （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有-CHO、-COOH，A与苯酚反应生成B，结合B的结构简式可知A为HOOC-CHO，比较B与苯酚的结构可知，A与苯酚发生加成反应生成B，
故答案为：HOOC-CHO；加成反应；
（2）羧基、酚羟基表现酸性，羧基酸性比酚羟基强，而醇羟基为中性，故酸性：③>①>②；
B中羧基能与碳酸钠反应是二氧化碳，而酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，由于碳酸钠过量，反应生成碳酸氢钠，反应方程式为：作业帮，
故答案为：③>①>②；作业帮；
（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，应是发生酯化反应形成环酯，D的结构简式为：作业帮，反应的化学方程式为2作业帮
浓H2SO4
△
作业帮+2H2O，
故答案为：2作业帮
浓H2SO4
△
作业帮+2H2O；
（4）①苯环上只有2个位置未被取代，说明含有4个取代基，且这两个位置上的氢原子化学环境相同，为对称结构；②与FeCl3溶液不发生显色反应，不含酚羟基；③能发生银镜反应，含有-CHO，可知含有取代基为-Br、-CHO、2个-OCH3，符合条件的E的所有同分异构体的结构简式：作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）由有机物B制备作业帮，可以先将B在碱性条件下生成作业帮，再氧化后再酸化即可得产品，合成路线为作业帮，
故答案为：作业帮．
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