化学
有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用．如图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程图：已知：（1）写出A、C的结构简式、．（2）是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有种氢处于不同的化学环境．（3）指出的有机反应类型．（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式．①遇FeCl3溶液呈紫色；    ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种．（5）化合物B

2019-04-19

有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用．如图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程图：
作业帮
已知：作业帮
（1）写出A、C的结构简式___、___．
（2）作业帮是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有___种氢处于不同的化学环境．
（3）指出作业帮的有机反应类型___．
（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___．
①遇FeCl3溶液呈紫色；    ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种．
（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸．
作业帮
①设置反应②、⑥的目的是___．
②写出反应③的化学反应方程式为___．
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式___．
优质解答
根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时，溴原子在羟基的对位上，即A的结构简式为作业帮，根据已知信息①可知C的结构简式是作业帮，由信息②可知D的结构简式是作业帮．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为作业帮，C的结构简式为作业帮，
故答案为：作业帮；作业帮；
（2）作业帮是化合物B的一种同分异构体，用核磁共振氢谱可以证明该化合物中有2种氢处于不同的化学环境，故答案为：2；
（3）作业帮转化中A中羟基中H原子被取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（4）化合物D（作业帮）的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，两个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体有：作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）中B的结构简式是CH2=CHCH2Br，B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH．E和HBr发生加成反应生成F，则F是BrCH2CH2CH2OH，或CH3CH（Br）CH2OH，F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH（Br）CHO，继续被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH（Br）COOH，最后通过消去反应生成G，则G结构简式是CH2=CHCOOH．因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键，才设置反应②和⑥．G与甲醇反应生成的酯H，则H结构简式是CH2=CHCOOCH3，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，则：
①设置反应②、⑥的目的是：保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键；
②反应③的化学反应方程式为：2HOCH2CH2CH2Br+O2
Cu
△
2BrCH2CH2CHO+2H2O，
故答案为：2HOCH2CH2CH2Br+O2
Cu
△
2BrCH2CH2CHO+2H2O；
③H结构简式是CH2=CHCOOCH3，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，H聚合的化学反应方程式为作业帮，
故答案为：作业帮． 根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时，溴原子在羟基的对位上，即A的结构简式为作业帮，根据已知信息①可知C的结构简式是作业帮，由信息②可知D的结构简式是作业帮．
（1）由上述分析可知，A的结构简式为作业帮，C的结构简式为作业帮，
故答案为：作业帮；作业帮；
（2）作业帮是化合物B的一种同分异构体，用核磁共振氢谱可以证明该化合物中有2种氢处于不同的化学环境，故答案为：2；
（3）作业帮转化中A中羟基中H原子被取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（4）化合物D（作业帮）的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，两个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体有：作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）中B的结构简式是CH2=CHCH2Br，B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH．E和HBr发生加成反应生成F，则F是BrCH2CH2CH2OH，或CH3CH（Br）CH2OH，F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH（Br）CHO，继续被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH（Br）COOH，最后通过消去反应生成G，则G结构简式是CH2=CHCOOH．因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键，才设置反应②和⑥．G与甲醇反应生成的酯H，则H结构简式是CH2=CHCOOCH3，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，则：
①设置反应②、⑥的目的是：保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键；
②反应③的化学反应方程式为：2HOCH2CH2CH2Br+O2
Cu
△
2BrCH2CH2CHO+2H2O，
故答案为：2HOCH2CH2CH2Br+O2
Cu
△
2BrCH2CH2CHO+2H2O；
③H结构简式是CH2=CHCOOCH3，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，H聚合的化学反应方程式为作业帮，
故答案为：作业帮．
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