[化学--选修5：有机化学基础]化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：1．A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；2．R-CH=CH2①B2H6②H2O2/OH-R-CH2CH2OH；3．化合物F苯环上的一氯代物只有两种；4．通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．回答下列问题：（1）A的化学名称为．（2）D的结构简式为．（3）E的分子式为．（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为．（5）I的结构
2019-06-25
[化学--选修5：有机化学基础]
化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
1．A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
2．R-CH=CH2R-CH2CH2OH；
3．化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
4．通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为______．
（2）D的结构简式为______．
（3）E的分子式为______．
（4）F生成G的化学方程式为______，该反应类型为______．
（5）I的结构简式为______．
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）．J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______．
优质解答
A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，
F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为
，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为
，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为
，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为
，
（1）由上述分析可知，A为（CH3）3CCl，化学名称为：2-甲基-2-氯丙烷，
故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为（CH3）2CHCHO，
故答案为：（CH3）2CHCHO；
（3）E为（CH3）2CHCOOH，其分子式为C4H8O2，
故答案为：C4H8O2；
（4）F生成G的化学方程式为
，该反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）由上述分析可知，I的结构简式为，
故答案为：；
（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个-CH2-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，
侧链为-CHO、-CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CHO、-CH（CH3）COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH2CHO、-CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH2CH2CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH（CH3）CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH3、-CH（CHO）COOH，有邻、间、对三种位置，
故符合条件的同分异构体有6×3=18种，
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个-COOH，应还含有2个-CH2-，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为-CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为：
，
故答案为：18；．
A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，
F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，
（1）由上述分析可知，A为（CH3）3CCl，化学名称为：2-甲基-2-氯丙烷，
故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为（CH3）2CHCHO，
故答案为：（CH3）2CHCHO；
（3）E为（CH3）2CHCOOH，其分子式为C4H8O2，
故答案为：C4H8O2；
（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）由上述分析可知，I的结构简式为，
故答案为：；
（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个-CH2-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，
侧链为-CHO、-CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CHO、-CH（CH3）COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH2CHO、-CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH2CH2CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH（CH3）CHO、-COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为-CH3、-CH（CHO）COOH，有邻、间、对三种位置，
故符合条件的同分异构体有6×3=18种，
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个-COOH，应还含有2个-CH2-，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为-CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为：，
故答案为：18；．