[选修5-有机化学基础]对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1.回答下列问题:(1)G中官能团的名称为;(2)B的结构简式为;(3)由C生成D的化学反应方程式为;(4)由E生成F的化学反应方程式为,(5)E
2019-06-25
[选修5-有机化学基础]
对羟基苯甲酸丁酯是一种很好的药剂,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1.
回答下列问题:
(1)G中官能团的名称为___;
(2)B的结构简式为___;
(3)由C生成D的化学反应方程式为___;
(4)由E生成F的化学反应方程式为___,
(5)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是___(写结构简式).
优质解答
由A的分子式为C7H8,系列转化得到G,G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,则A为甲苯,G为,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息②可知,D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原子发生取代反应生成D,结合信息①可知,D为,D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,E在碱性高温高压条件下转化为F,F酸化得到G,苯环上的Cl原子被取代生成F,同时发生中和反应,则F为,
(1)G为,G中官能团的名称为羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;
(2)根据上面的分析可知,B为,故答案为:;
(3)由C生成D的化学反应方程式为,
故答案为:;
(4)由E生成F的化学反应方程式为,
故答案为:;
(5)E()同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应,含有醛基,侧链为-OOCH、-Cl,有邻、间、对3种,侧链为-CHO、-OH、-Cl时,当-CHO、-OH处于邻位时,-Cl有4种位置,当-CHO、-OH处于间位时,-Cl有4种位置,当-CHO、-OH处于对位时,-Cl有2种位置,故共有3+4+4+2=13种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是,
故答案为:13;.
由A的分子式为C7H8,系列转化得到G,G与丁醇最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,则A为甲苯,G为,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息②可知,D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原子发生取代反应生成D,结合信息①可知,D为,D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,E在碱性高温高压条件下转化为F,F酸化得到G,苯环上的Cl原子被取代生成F,同时发生中和反应,则F为,
(1)G为,G中官能团的名称为羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;
(2)根据上面的分析可知,B为,故答案为:;
(3)由C生成D的化学反应方程式为,
故答案为:;
(4)由E生成F的化学反应方程式为,
故答案为:;
(5)E()同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应,含有醛基,侧链为-OOCH、-Cl,有邻、间、对3种,侧链为-CHO、-OH、-Cl时,当-CHO、-OH处于邻位时,-Cl有4种位置,当-CHO、-OH处于间位时,-Cl有4种位置,当-CHO、-OH处于对位时,-Cl有2种位置,故共有3+4+4+2=13种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是,
故答案为:13;.