酯类有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃A的分子式为C4H8,核磁共振氢谱中有两种等效氢,没有支链;B的相对分子质量比A大69).信息提示:①CH2=CHCH3Cl2△CH2=CHCH2Cl②R-CH2OHKMnO4R-COOH(1)烃A的结构简式为,D中官能团名称;(2)下列说法正确的是(填序号).a.反应①属于加成反应b.B与二氯甲烷互为同系物c.C能使溴水褪色(3)C转化为D经过4步反应完成:C④⑤KMnO4/H+⑥⑦酸化D则,步骤④所需的无机试剂是;步骤⑤的反应类
2019-06-25
酯类有机物E(C6H8O4)广泛用于涂料行业中,其合成路线如下(其中直链烃A的分子式为C4H8,核磁共振氢谱中有两种等效氢,没有支链;B的相对分子质量比A大69).
信息提示:①CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl
②R-CH2OHR-COOH
(1)烃A的结构简式为___,D中官能团名称___;
(2)下列说法正确的是___(填序号).
a.反应①属于加成反应b.B与二氯甲烷互为同系物c.C能使溴水褪色
(3)C转化为D经过4步反应完成:CD则,步骤④所需的无机试剂是___;
步骤⑤的反应类型是___.(填“氧化”或“还原”)反应步骤④的设计目的是___.
优质解答
直链烃A的分子式为C4H8,核磁共振氢谱中有两种等效氢,没有支链,故A为CH3CH=CHCH3,B为氯代烃B的相对分子质量比A大69,结合信息①可知,B为二元氯代烃,故C为二元醇,由C与D(C4H4O4)的分子式可知,C发生氧化反应生成D,且D为二元羧酸,D的不饱和度为=3,故D中含有C=C双键,D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,逆推可知,C为HOCH2-CH=CH-CH2OH,B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3,
(1)由上述分析可知,烃A的结构简式为CH3CH=CHCH3,D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,D中官能团名称为羧基、碳碳双键,
故答案为:CH3CH=CHCH3;羧基、碳碳双键;
(2)a.反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl,属于取代反应,故a错误;
b.B中含有C=C双键,与二氯甲烷不是同系物,故b错误;
c.C中含有C=C双键,能使溴水褪色,故c正确;
故答案为:c;
(3)C转化为D经过4步反应完成:CD即C先与卤化氢加成,再氧化、再消去最后酸化得D,所以步骤④所需的无机试剂是HCl或HBr;步骤⑤的反应类型是氧化 反应,步骤④的设计目的是防止碳碳双键被氧化,
故答案为:HCl或HBr;氧化;防止碳碳双键被氧化.
直链烃A的分子式为C4H8,核磁共振氢谱中有两种等效氢,没有支链,故A为CH3CH=CHCH3,B为氯代烃B的相对分子质量比A大69,结合信息①可知,B为二元氯代烃,故C为二元醇,由C与D(C4H4O4)的分子式可知,C发生氧化反应生成D,且D为二元羧酸,D的不饱和度为=3,故D中含有C=C双键,D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,逆推可知,C为HOCH2-CH=CH-CH2OH,B为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,D与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(C6H8O4),故E的结构简式为CH3OOC-CH=CH-COOCH3,
(1)由上述分析可知,烃A的结构简式为CH3CH=CHCH3,D的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,D中官能团名称为羧基、碳碳双键,
故答案为:CH3CH=CHCH3;羧基、碳碳双键;
(2)a.反应①是CH3CH=CHCH3与氯气反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl,属于取代反应,故a错误;
b.B中含有C=C双键,与二氯甲烷不是同系物,故b错误;
c.C中含有C=C双键,能使溴水褪色,故c正确;
故答案为:c;
(3)C转化为D经过4步反应完成:CD即C先与卤化氢加成,再氧化、再消去最后酸化得D,所以步骤④所需的无机试剂是HCl或HBr;步骤⑤的反应类型是氧化 反应,步骤④的设计目的是防止碳碳双键被氧化,
故答案为:HCl或HBr;氧化;防止碳碳双键被氧化.