是青霉素类抗生素的母核,与有机物F缩合生成阿莫西林.某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如图:已知:(1)阿莫西林的分子式为;反应②的试剂和条件为.(2)反应⑤的类型为,写出D的结构筒式:.(3)写出反应④的化学方程式:.(4)说明反应①、⑦的目的:.(5)芳香族化合物G是E的同分异构体,且G分子满足下列条件:Ⅰ.苯环上的一溴代物只有一种Ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰Ⅲ.能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3写出符合上述条件的G的所有结构筒式:.
2019-06-25
是青霉素类抗生素的母核,与有机物F缩合生成阿莫西林.某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如图:
已知:
(1)阿莫西林的分子式为___;反应②的试剂和条件为___.
(2)反应⑤的类型为___,写出D的结构筒式:___.
(3)写出反应④的化学方程式:___.
(4)说明反应①、⑦的目的:___.
(5)芳香族化合物G是E的同分异构体,且G分子满足下列条件:
Ⅰ.苯环上的一溴代物只有一种
Ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰
Ⅲ.能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3
写出符合上述条件的G的所有结构筒式:___.
优质解答
由反应⑥结合E的分子式可知E为,由阿莫西林的结构简式结合F的分子式可知F为,结合题给信息根据反应②③④⑤⑥的转化及B的分子式可知D应为,则C为,B为,反应②应为甲基的取代反应,应为氯代烃,A为,
(1)根据阿莫西林的结构简式可知其分子式为C16H19O5N3S,反应②为甲基上氢与氯气发生取代反应,所以反应条件是:光照,
故答案为:C16H19O5N3S;氯气、光照;
(2)反应⑤为与HCN在碱性条件下发生加成反应生成D,D为,
故答案为:加成反应;;
(3)B为,在铜催化作用下加热可生成C,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)反应涉及苯甲基的氧化,由于酚羟基易被氧化,反应①⑦的目的是保护酚羟基不被氧化,
故答案为:保护酚羟基不被氧化;
(5)E为,对应的同分异构体中Ⅰ.苯环上的一溴代物只有一种,说明结构对称;
Ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰;Ⅲ.能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3,应为酯,可能的结构有,
故答案为:.
由反应⑥结合E的分子式可知E为,由阿莫西林的结构简式结合F的分子式可知F为,结合题给信息根据反应②③④⑤⑥的转化及B的分子式可知D应为,则C为,B为,反应②应为甲基的取代反应,应为氯代烃,A为,
(1)根据阿莫西林的结构简式可知其分子式为C16H19O5N3S,反应②为甲基上氢与氯气发生取代反应,所以反应条件是:光照,
故答案为:C16H19O5N3S;氯气、光照;
(2)反应⑤为与HCN在碱性条件下发生加成反应生成D,D为,
故答案为:加成反应;;
(3)B为,在铜催化作用下加热可生成C,反应的方程式为,
故答案为:;
(4)反应涉及苯甲基的氧化,由于酚羟基易被氧化,反应①⑦的目的是保护酚羟基不被氧化,
故答案为:保护酚羟基不被氧化;
(5)E为,对应的同分异构体中Ⅰ.苯环上的一溴代物只有一种,说明结构对称;
Ⅱ.核磁共振氢谱显示有4组峰;Ⅲ.能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3,应为酯,可能的结构有,
故答案为:.