化学
化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成： （1）写出化合物C中含氧官能团的名称： 　　 和 　　 ． （2）化合物B的结构简式为 　　 ；由D→E的反应类型是 　　 ． （3）写出C→D反应的化学方程式： 　　 ． （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 　　 ． Ⅰ．能发生银镜反应；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl 3 溶液显色； Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢．

2019-11-27

化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：

（1）写出化合物C中含氧官能团的名称： 　　 和 　　 ．

（2）化合物B的结构简式为 　　 ；由D→E的反应类型是 　　 ．

（3）写出C→D反应的化学方程式： 　　 ．

（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 　　 ．

Ⅰ．能发生银镜反应；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl 3 溶液显色；

Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢．

（5）已知RCOOH RCOCl．请写出以CH 3 CH 2 OH、 为原料，制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH．

优质解答

【考点】 有机物的合成．

【专题】 有机推断；结构决定性质思想；演绎推理法；有机化学基础．

【分析】 根据题中各物质转化关系，比较A和C的结构可知，间二甲苯在催化剂的条件下被空气氧化得B为 ，B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D为 ，D被铁粉还原得E，E发生取代反应生成F，

（1）根据C的结构简式可知所含有含氧官能团；

（2）根据上面分析可知B的结构和反应类型；

（3）C发生酯化反应生成D；

（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl 3 溶液显色，水解产物有酚羟基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构书写同分异构体；

（5）以CH 3 CH 2 OH、 为原料，制备化合物 ，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸与SOCl 2 反应生成CH 3 COCl，用CH 3 COCl与 反应即可得产品，据此答题．

【解答】 根据题中各物质转化关系，比较A和C的结构可知，间二甲苯在催化剂的条件下被空气氧化得B为 ，B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D为 ，D被铁粉还原得E，E发生取代反应生成F，

（1）根据C的结构简式可知所含有含氧官能团为羟基和硝基，故答案为：羧基；硝基；

（2）根据上面分析可知B的结构为 ，D→E的反应类型为还原反应，

故答案为： ；还原反应；

（3）C发生酯化反应生成D，反应方程式为 ，

故答案为： ；

（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl 3 溶液显色，水解产物有酚羟基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构书可知，其同分异构体为 ，

故答案为： ；

（5）以CH 3 CH 2 OH、 为原料，制备化合物 ，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸与SOCl 2 反应生成CH 3 COCl，用CH 3 COCl与 反应即可得产品，合成路线为 ，

故答案为： ．

【点评】 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，题目难度不大，注意应用题中信息．

　

【考点】 有机物的合成．

【专题】 有机推断；结构决定性质思想；演绎推理法；有机化学基础．

【分析】 根据题中各物质转化关系，比较A和C的结构可知，间二甲苯在催化剂的条件下被空气氧化得B为 ，B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D为 ，D被铁粉还原得E，E发生取代反应生成F，

（1）根据C的结构简式可知所含有含氧官能团；

（2）根据上面分析可知B的结构和反应类型；

（3）C发生酯化反应生成D；

（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl 3 溶液显色，水解产物有酚羟基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构书写同分异构体；

（5）以CH 3 CH 2 OH、 为原料，制备化合物 ，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸与SOCl 2 反应生成CH 3 COCl，用CH 3 COCl与 反应即可得产品，据此答题．

【解答】 根据题中各物质转化关系，比较A和C的结构可知，间二甲苯在催化剂的条件下被空气氧化得B为 ，B发生硝化反应生成C，C发生酯化反应生成D为 ，D被铁粉还原得E，E发生取代反应生成F，

（1）根据C的结构简式可知所含有含氧官能团为羟基和硝基，故答案为：羧基；硝基；

（2）根据上面分析可知B的结构为 ，D→E的反应类型为还原反应，

故答案为： ；还原反应；

（3）C发生酯化反应生成D，反应方程式为 ，

故答案为： ；

（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl 3 溶液显色，水解产物有酚羟基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构书可知，其同分异构体为 ，

故答案为： ；

（5）以CH 3 CH 2 OH、 为原料，制备化合物 ，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸与SOCl 2 反应生成CH 3 COCl，用CH 3 COCl与 反应即可得产品，合成路线为 ，

故答案为： ．

【点评】 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，题目难度不大，注意应用题中信息．

　

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