化学
非诺贝特（fenofibrate）是降胆同醇及甘油三酯的药物，它的一条合成路线如下：已知：①羧酸类有机物与液溴在少量磷作用下，发生α-H取代．②（1）B的名称为．（2）C所含官能团的名称为．（3）写出下列物质的结构简式b，F．（4）写出G到H的反应方程式．（5）写出同时符合下列条件的D的同分异构体结构简式．①能发生银镜反应；②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物．1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为．（6）以2-甲基丙烯为原料制备E，设计合成路线（其他试剂任选）．．

2019-06-25

非诺贝特（fenofibrate）是降胆同醇及甘油三酯的药物，它的一条合成路线如下：
作业帮
已知：①羧酸类有机物与液溴在少量磷作用下，发生α-H取代．
②作业帮
（1）B的名称为___．
（2）C所含官能团的名称为___．
（3）写出下列物质的结构简式b___，F___．
（4）写出G到H的反应方程式___．
（5）写出同时符合下列条件的D的同分异构体结构简式___．
①能发生银镜反应；②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物．1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为___．
（6）以2-甲基丙烯为原料制备E，设计合成路线（其他试剂任选）．___．
优质解答
由D与非诺贝特的结构简式，可知H为作业帮，由转化关系及反应信息，可知E为（CH3）2CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为作业帮，F与SO2Cl发生取代反应生成G为作业帮，对比G、H的结构可知c为作业帮．由D的结构，结合A的分子式可知A为作业帮，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为作业帮，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为作业帮，可推知b为作业帮．
（1）B为作业帮，名称为4-氯甲苯，故答案为：4-氯甲苯；
（2）C为作业帮，所含官能团为：羧基，故答案为：羧基；
（3）b的结构简式为作业帮，F的结构简式为：作业帮，
故答案为：作业帮；作业帮；
（4）G到H的反应方程式：作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）同时符合下列条件的D的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物，含有甲酸与酚形成的酯基，该同分异构体结构简式为：作业帮，卤代烃水解得到酚羟基、HCl，可以消耗2mol NaOH，酯基水解得到酚羟基与羧基，可以消耗2mol NaOH，1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为4mol，
故答案为：作业帮；4mol；
（6）2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到作业帮，再发生水解反应得到作业帮，发生催化氧化得到作业帮，再氧化得到E，合成路线流程图为：作业帮． 由D与非诺贝特的结构简式，可知H为作业帮，由转化关系及反应信息，可知E为（CH3）2CHCOOH，E与溴发生取代反应生成F为作业帮，F与SO2Cl发生取代反应生成G为作业帮，对比G、H的结构可知c为作业帮．由D的结构，结合A的分子式可知A为作业帮，与氯气发生甲基对位取代反应生成B为作业帮，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C为作业帮，可推知b为作业帮．
（1）B为作业帮，名称为4-氯甲苯，故答案为：4-氯甲苯；
（2）C为作业帮，所含官能团为：羧基，故答案为：羧基；
（3）b的结构简式为作业帮，F的结构简式为：作业帮，
故答案为：作业帮；作业帮；
（4）G到H的反应方程式：作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）同时符合下列条件的D的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②含5种不同环境氢的联苯酯类有机物，含有甲酸与酚形成的酯基，该同分异构体结构简式为：作业帮，卤代烃水解得到酚羟基、HCl，可以消耗2mol NaOH，酯基水解得到酚羟基与羧基，可以消耗2mol NaOH，1mol该有机物最多消耗NaOH的物质的量为4mol，
故答案为：作业帮；4mol；
（6）2-甲基丙烯与HCl发生加成反应得到作业帮，再发生水解反应得到作业帮，发生催化氧化得到作业帮，再氧化得到E，合成路线流程图为：作业帮．
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