从冬青中提取出的有机物 A 可用于合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下图：提示： NO2 NH2 根据上述信息回答： (1) 请写出 Y 中含氧官能团的名称：。 (2) 写出反应③的反应类型：。 (3) 写出下列反应的化学方程式： ① 。 ⑥ 。 (4)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医学中间

2019-06-25

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从冬青中提取出的有机物 A 可用于合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下图：

提示： NO2 NH2

根据上述信息回答：

(1) 请写出 Y 中含氧官能团的名称： __________________________________________ 。

(2) 写出反应③的反应类型： ________________________________________________ 。

(3) 写出下列反应的化学方程式：

① ________________________________________________________________________ 。

⑥ ________________________________________________________________________ 。

(4)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下 I 和 J 分别生成和，鉴别 I 和 J 的试剂为 ______________ 。

优质解答

答案　 (1) 羧基、酚羟基

(2) 取代反应

(3) ① ＋ CH3OH ＋ H2O

⑥ HCHO ＋ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 ＋ 2H2O ＋ 6NH3 ＋ 4Ag ↓

(4)FeCl3 溶液或溴水

解析　 (1)Y 中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。

(2) 根据已知推断 H 中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。

(3) 由反应⑦知 B 为甲醇，根据反应①的条件推断 A 中含酯基，由 Y 的结构简式倒推 A 的结构简式，所以反应①的化学方程式为＋ 2NaOH ＋ CH3OH ＋ H2O 。 D 为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为 HCHO ＋ 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 ＋ 2H2O ＋ 6NH3 ＋ 4Ag ↓。

(4) 由 I 、 J 生成的产物的结构简式判断， I 中含有酚羟基， J 中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是 FeCl3 溶液或溴水。