化学
“张-烯炔环异构反应”可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如图：已知：（1）A的结构简式是．（2）B、C 含有相同的官能团，D 中含有的官能团是．（3）E与溴水反应生成F的化学方程式是；试剂a 是．（4）顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H（顺式结构）的化学方程式为．（5）某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，N能与NaHCO3溶液反应放出气体，则N的同分异构体有种（不考虑立体异构）；其中核磁共

2019-06-25

“张-烯炔环异构反应”可高效构筑五元环化合物：
作业帮（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如图：

作业帮
已知：作业帮
（1）A的结构简式是___．
（2）B、C 含有相同的官能团，D 中含有的官能团是___．
（3）E与溴水反应生成F的化学方程式是___；试剂a 是___．
（4）顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H（顺式结构）的化学方程式为___．
（5）某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，N能与NaHCO3溶液反应放出气体，则N的同分异构体有___种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：3的结构简式是___（写出一种即可）．
（6）参照上述合成信息，设计一条由  作业帮 和CH3CHO为原料合成作业帮  的合成路线流程图：___．（其它试剂任选，合成路线常用的表示方式为：CH3CH2OH
浓H2SO4
170℃
CH2=CH2
Br2
作业帮    ）
优质解答
（1）由合成流程可知，A与氢气发生加成反应生成CH3CH=CHCH2OH，A为CH3C≡CCH2OH，
故答案为：CH3C≡CCH2OH；
（2）B、C含有相同的官能团，B为作业帮，C为CH3CHO，由信息可知生成D为作业帮，含有的官能团为碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（3）E为作业帮，与溴水反应生成F为作业帮，E与溴水反应生成F的化学方程式是作业帮；试剂a是NaOH、醇溶液，
故答案为：作业帮；NaOH、醇溶液；
（4）顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H的化学方程式为作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）E为作业帮，某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，应不含碳碳双键，N能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，可为苯丙酸，如苯环含有1个侧链，可为-CH2CH2COOH、-CH（CH3）COOH，如苯环含有2个侧链，侧链可为-CH3、-CH2COOH，有邻、间、对3种，也可为-CH2CH3、-COOH，也有邻、间、对3种，如含有3个侧链，则含有2个-CH3、1个-COOH，有6种，共14种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：3的结构简式是作业帮，
故答案为：14；作业帮；
（6）由作业帮和CH3CHO为原料合成作业帮，应先在碱性条件下反应生成苯丙烯醛，然后与溴发生加成反应、进而氧化、水解生成作业帮，合成路线为：作业帮，
故答案为：作业帮． （1）由合成流程可知，A与氢气发生加成反应生成CH3CH=CHCH2OH，A为CH3C≡CCH2OH，
故答案为：CH3C≡CCH2OH；
（2）B、C含有相同的官能团，B为作业帮，C为CH3CHO，由信息可知生成D为作业帮，含有的官能团为碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（3）E为作业帮，与溴水反应生成F为作业帮，E与溴水反应生成F的化学方程式是作业帮；试剂a是NaOH、醇溶液，
故答案为：作业帮；NaOH、醇溶液；
（4）顺式结构的CH2CH=CHCH2OH和G反应生成H的化学方程式为作业帮，
故答案为：作业帮；
（5）E为作业帮，某芳香族化合物N的相对分子质量比E的相对分子质量大2，应不含碳碳双键，N能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基，可为苯丙酸，如苯环含有1个侧链，可为-CH2CH2COOH、-CH（CH3）COOH，如苯环含有2个侧链，侧链可为-CH3、-CH2COOH，有邻、间、对3种，也可为-CH2CH3、-COOH，也有邻、间、对3种，如含有3个侧链，则含有2个-CH3、1个-COOH，有6种，共14种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：3的结构简式是作业帮，
故答案为：14；作业帮；
（6）由作业帮和CH3CHO为原料合成作业帮，应先在碱性条件下反应生成苯丙烯醛，然后与溴发生加成反应、进而氧化、水解生成作业帮，合成路线为：作业帮，
故答案为：作业帮．
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