2019-06-25
有机物 G 是一种食品香料,其香气强度为普通香料的 3 ~ 4 倍,有机物 G 的合成路线如下:
(1) 该香料长期暴露于空气中易变质,其原因是 __________________________________________________________________________________________________________________________________________ 。
(2) 写出 A 中含氧官能团的名称: ________ ,由 C 到 D 的反应类型为 ________ 。
(3) 有机物 E 的结构简式为 ________________________________________________________________________ 。
(4) 有机物 G 同时满足下列条件的同分异构体有 ____________ 种。
① 与 FeCl3 溶液反应显紫色;
② 可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应;
③ 分子中有 4 种不同化学环境的氢。
解析 掌握限制条件下同分异构体的书写方法。 (1) 观察 G 中结构,可知其中含有的官能团有酚羟基、醛基、醚键,其中酚羟基、醛基易被空气氧化。 (2)A 中含氧官能团为醚键、酚羟基。对于 C 、 D 结构可以发现, C 中的 C===C 与 HBr 加成生成 D , C→D 的反应类型为加成反应。 (3)F 由 E 经 O3 氧化获得,结合信息, —CHO 来自碳碳双键的臭氧氧化, E 中含有碳碳双键。再由 D 的结构中含有溴原子,溴原子经消去反应可以获得双键,结合 F 中的 —CHO ,判断碳碳双键的位置。 (4)G 结构中除苯环外,还有 3 个碳原子、 3 个氧原子、 1 个不饱和度。遇 FeCl3 溶液显紫色,说明含有酚羟基,可以发生水解,可能含有酯的结构 ( 只有 C 、 H 、 O 三种元素 ) ,水解产物能发生银镜反应,说明水解产物中有 HCOOH ,说明同分异构体中有甲酸酯结构,即 HCOO— 。酚羟基、 HCOO— ,用掉了 1 个碳原子、 3 个氧原子、 1 个不饱和度,还有 2 个饱和碳原子。结合 4 种不同环境的氢原子,写出结构:
。
答案 (1) 香料分子中含有酚羟基和醛基,易被氧化
(2) 醚键、酚羟基 加成反应
(3) (4)2
解析 掌握限制条件下同分异构体的书写方法。 (1) 观察 G 中结构,可知其中含有的官能团有酚羟基、醛基、醚键,其中酚羟基、醛基易被空气氧化。 (2)A 中含氧官能团为醚键、酚羟基。对于 C 、 D 结构可以发现, C 中的 C===C 与 HBr 加成生成 D , C→D 的反应类型为加成反应。 (3)F 由 E 经 O3 氧化获得,结合信息, —CHO 来自碳碳双键的臭氧氧化, E 中含有碳碳双键。再由 D 的结构中含有溴原子,溴原子经消去反应可以获得双键,结合 F 中的 —CHO ,判断碳碳双键的位置。 (4)G 结构中除苯环外,还有 3 个碳原子、 3 个氧原子、 1 个不饱和度。遇 FeCl3 溶液显紫色,说明含有酚羟基,可以发生水解,可能含有酯的结构 ( 只有 C 、 H 、 O 三种元素 ) ,水解产物能发生银镜反应,说明水解产物中有 HCOOH ,说明同分异构体中有甲酸酯结构,即 HCOO— 。酚羟基、 HCOO— ,用掉了 1 个碳原子、 3 个氧原子、 1 个不饱和度,还有 2 个饱和碳原子。结合 4 种不同环境的氢原子,写出结构:
。
答案 (1) 香料分子中含有酚羟基和醛基,易被氧化
(2) 醚键、酚羟基 加成反应
(3) (4)2