化学
有机物M（）是一种常用的食品添加剂，合成路线如下：已知：① 不稳定、自动转化 （R1、R2为H或烃基）②与稀氢氧化钠溶液不反应回答系列问题：（1）有机物M中能与NaOH反应的官能团的名称为；（2）F的核磁共振氢谱有组峰，A→B的反应类型为；（3）化合物L的结构简式为；（4）B→C+G的化学方程式为；（5）有机物N（C8H8O3）为芳香化合物，其满足下列条件的同分异构体有种．Ⅰ．遇FeCl3显紫色Ⅱ．能发生水解反应和

2019-04-19

有机物M（作业帮）是一种常用的食品添加剂，合成路线如下：
作业帮
已知：①作业帮
不稳定、自动转化
作业帮（R1、R2为H或烃基）
②作业帮与稀氢氧化钠溶液不反应
回答系列问题：
（1）有机物M中能与NaOH反应的官能团的名称为___；
（2）F的核磁共振氢谱有___组峰，A→B的反应类型为___；
（3）化合物L的结构简式为___；
（4）B→C+G的化学方程式为___；
（5）有机物N（C8H8O3）为芳香化合物，其满足下列条件的同分异构体有___种．
Ⅰ．遇FeCl3显紫色
Ⅱ．能发生水解反应和银镜反应Ⅲ．苯环上的一氯代物有3种
（6）已知：③作业帮由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物作业帮的合成路线流程图（无机试剂任选）如下：
作业帮
①产物b的结构简式为___．
②产物c与足量新制Cu（OH）2反应的化学方程式为___．
优质解答
CH3CHBrOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，L能与银氨溶液反应生成H，结合信息①可知L为CH3CHO，H为CH3COOH，G为CH3COONa，B在碱性条件下水解得到G、C，而C可以连续发生氧化反应得到E，则C含有醇羟基，B含有酯基，由M的结构逆推可知F为作业帮，结合信息②作业帮与稀氢氧化钠溶液不反应，可知B中酯基是羧酸与酚形成的，B中醇羟基是溴原子水解引入的，则C为作业帮、D为作业帮、E为作业帮．故B为作业帮、A为作业帮．
（1）有机物M中能与NaOH反应的官能团有：酯基、酚羟基，故答案为：酯基、酚羟基；
（2）F为作业帮，分子中有4种不同的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，A→B是甲基中H原子被Br原子取代，属于取代反应，故答案为：4；取代反应；
（3）化合物L的结构简式为：CH3CHO，故答案为：CH3CHO；
（4）B→C+G的化学方程式为：作业帮+3NaOH
△
作业帮+CH3COONa+H2O+NaBr，
故答案为：作业帮+3NaOH
△
作业帮+CH3COONa+H2O+NaBr；
（5）有机物N（C8H8O3）为芳香化合物，其满足下列条件的同分异构体：
Ⅰ．遇FeCl3显紫色，说明含有苯环与酚羟基；Ⅱ．能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，Ⅲ．苯环上的一氯代物有3种，含有2个取代基为-OH、-CH2OOCH时，有邻、间、对，对应的一氯代物有4、4、2种，不符合，只能含有三个取代基-OH、-CH3、-OOCH，苯环其它3个H原子均不同，-OH、-CH3CH处于邻位时、-OOCH有4种位置，-OH、-CH3CH处于间位时、-OOCH有4种位置，-OH、-CH3CH处于对位时、-OOCH有2种位置，符合条件的同分异构体共有10种，
故答案为：10；
（6）结合信息③可知，甲醇氧化得到HCHO，乙烯与溴发生加成反应得到BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应得到HOCH2CH2OH，乙二醇与HCHO发生信息中的加成反应、脱水反应得到作业帮．则原料1为乙烯，试剂a可以为溴水，产物a为BrCH2CH2Br，试剂b为氢氧化钠水溶液，产物b为HOCH2CH2OH，原料2为甲醇，试剂c为Cu等，产物c为HCHO，产物c与足量新制Cu（OH）2反应的化学方程式为：HCHO+4Cu（OH）2+2NaOH
△
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O，
故答案为：HOCH2CH2OH；HCHO+4Cu（OH）2+2NaOH
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Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O． CH3CHBrOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，L能与银氨溶液反应生成H，结合信息①可知L为CH3CHO，H为CH3COOH，G为CH3COONa，B在碱性条件下水解得到G、C，而C可以连续发生氧化反应得到E，则C含有醇羟基，B含有酯基，由M的结构逆推可知F为作业帮，结合信息②作业帮与稀氢氧化钠溶液不反应，可知B中酯基是羧酸与酚形成的，B中醇羟基是溴原子水解引入的，则C为作业帮、D为作业帮、E为作业帮．故B为作业帮、A为作业帮．
（1）有机物M中能与NaOH反应的官能团有：酯基、酚羟基，故答案为：酯基、酚羟基；
（2）F为作业帮，分子中有4种不同的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，A→B是甲基中H原子被Br原子取代，属于取代反应，故答案为：4；取代反应；
（3）化合物L的结构简式为：CH3CHO，故答案为：CH3CHO；
（4）B→C+G的化学方程式为：作业帮+3NaOH
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作业帮+CH3COONa+H2O+NaBr，
故答案为：作业帮+3NaOH
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作业帮+CH3COONa+H2O+NaBr；
（5）有机物N（C8H8O3）为芳香化合物，其满足下列条件的同分异构体：
Ⅰ．遇FeCl3显紫色，说明含有苯环与酚羟基；Ⅱ．能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，Ⅲ．苯环上的一氯代物有3种，含有2个取代基为-OH、-CH2OOCH时，有邻、间、对，对应的一氯代物有4、4、2种，不符合，只能含有三个取代基-OH、-CH3、-OOCH，苯环其它3个H原子均不同，-OH、-CH3CH处于邻位时、-OOCH有4种位置，-OH、-CH3CH处于间位时、-OOCH有4种位置，-OH、-CH3CH处于对位时、-OOCH有2种位置，符合条件的同分异构体共有10种，
故答案为：10；
（6）结合信息③可知，甲醇氧化得到HCHO，乙烯与溴发生加成反应得到BrCH2CH2Br，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应得到HOCH2CH2OH，乙二醇与HCHO发生信息中的加成反应、脱水反应得到作业帮．则原料1为乙烯，试剂a可以为溴水，产物a为BrCH2CH2Br，试剂b为氢氧化钠水溶液，产物b为HOCH2CH2OH，原料2为甲醇，试剂c为Cu等，产物c为HCHO，产物c与足量新制Cu（OH）2反应的化学方程式为：HCHO+4Cu（OH）2+2NaOH
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Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O，
故答案为：HOCH2CH2OH；HCHO+4Cu（OH）2+2NaOH
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Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O．
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