有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）写出反应③所需要的试剂；反应①的反应类型是；（2）有机物B中所含官能团的名称是；（3）写出有机物X的结构简式；（4）写出由E到F的化学方程式；（5）同时符合下列条件的D得同分异构体有种，写出其中任一种同分异构体的结构简式；①能发生银镜反应；②能发生水解反应（6）以1-丙醇为原料可合成丙三醇，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO O2催化剂CH3COOHCH3COOH2CH3浓硫酸CH
2019-04-19
有机物G是某种新型药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）写出反应③所需要的试剂___；反应①的反应类型是___；
（2）有机物B中所含官能团的名称是___；
（3）写出有机物X的结构简式___；
（4）写出由E到F的化学方程式___；
（5）同时符合下列条件的D得同分异构体有___种，写出其中任一种同分异构体的结构简式___；
①能发生银镜反应；②能发生水解反应
（6）以1-丙醇为原料可合成丙三醇，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3．
优质解答
A与氯气反应生成B（CH2=CHCH2Cl），该反应为取代反应，则A的结构简式为：CH2=CHCH3；B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C（CH2=CHCH2MgCl），D与Br2发生加成反应生成E，则D的结构简式为CH2=CHCH2CH（OH）CH2OHCl，结合题干反应原理可知，有机物X为HOCH2CHO；有机物E发生反应：
生成F，根据G可知，反应③为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液，
（1）根据分析可知，反应为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液；反应①为取代反应，故答案为：NaOH的醇溶液；取代反应；
（2）根据B的结构简式CH2=CHCH2Cl可知，其分子中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，故答案为：碳碳双键、氯原子；
（3）由分析可知，有机物X的结构简式为HOCH2CHO，故答案为：HOCH2CHO；
（4）由E到F的化学方程式为：或
，
故答案为：（或）；
（5）D的结构简式为CH2=CHCH2CH（OH）CH2OHCl，①能发生银镜反应，其分子中含有醛基；②能发生水解反应，分子中含有酯基，则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3，
故答案为：4；HCOOCH2CH2CH2CH3（或HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3）；
（6）以1-丙醇为原料合成丙三醇，应该先使丙醇发生消去反应生成丙烯，然后丙烯与氯气在500℃条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl与氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl，CH2ClCHClCH2Cl在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成丙三醇，所以制备流程为：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCH（OH）CH2OH，
故答案为：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl
A与氯气反应生成B（CH2=CHCH2Cl），该反应为取代反应，则A的结构简式为：CH2=CHCH3；B与Mg在无水乙醚条件下反应生成C（CH2=CHCH2MgCl），D与Br2发生加成反应生成E，则D的结构简式为CH2=CHCH2CH（OH）CH2OHCl，结合题干反应原理可知，有机物X为HOCH2CHO；有机物E发生反应：生成F，根据G可知，反应③为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液，
（1）根据分析可知，反应为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠的醇溶液；反应①为取代反应，故答案为：NaOH的醇溶液；取代反应；
（2）根据B的结构简式CH2=CHCH2Cl可知，其分子中含有的官能团为碳碳双键和氯原子，故答案为：碳碳双键、氯原子；
（3）由分析可知，有机物X的结构简式为HOCH2CHO，故答案为：HOCH2CHO；
（4）由E到F的化学方程式为：或，
故答案为：（或）；
（5）D的结构简式为CH2=CHCH2CH（OH）CH2OHCl，①能发生银镜反应，其分子中含有醛基；②能发生水解反应，分子中含有酯基，则满足以上条件的有机物的结构简式有HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3，
故答案为：4；HCOOCH2CH2CH2CH3（或HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3）；
（6）以1-丙醇为原料合成丙三醇，应该先使丙醇发生消去反应生成丙烯，然后丙烯与氯气在500℃条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl与氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl，CH2ClCHClCH2Cl在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成丙三醇，所以制备流程为：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCH（OH）CH2OH，
故答案为：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl