由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH₃．所以B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为，C→D发生醛基的加成反应，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与氢气的加成反应，所以F为，F→A发生酯的水解反应，所以A为，
（1）由上述分析可知，B中含有醛基，其结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，
故答案为：醛基；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）C→D发生醛基的加成反应，D中存在-C=C-和-OH，则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应，与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，
故答案为：①②④；
（3）由合成路线可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能发生水解，其分子式为C₁₁H₂₀O₂，因存在-C=CH₂，则不存在顺反异构，故答案为：②③④；
（4）结合信息可知B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（5）酸性条件下F→A的化学方程式为，
故答案为：；
（6）A为，名称为4-甲基辛酸，故答案为：4-甲基辛酸；
（7）C为，与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH₃，一个的同分异构体，由含两个甲基的C₄H₉-有3种，-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连，则共有3×4=12，故答案为：12；  
（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，有3种H原子，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：． 由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH₃．所以B为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为，C→D发生醛基的加成反应，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与氢气的加成反应，所以F为，F→A发生酯的水解反应，所以A为，
（1）由上述分析可知，B中含有醛基，其结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，
故答案为：醛基；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CHO；
（2）C→D发生醛基的加成反应，D中存在-C=C-和-OH，则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应，与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，
故答案为：①②④；
（3）由合成路线可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能发生水解，其分子式为C₁₁H₂₀O₂，因存在-C=CH₂，则不存在顺反异构，故答案为：②③④；
（4）结合信息可知B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（5）酸性条件下F→A的化学方程式为，
故答案为：；
（6）A为，名称为4-甲基辛酸，故答案为：4-甲基辛酸；
（7）C为，与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH₃，一个的同分异构体，由含两个甲基的C₄H₉-有3种，-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连，则共有3×4=12，故答案为：12；  
（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个，核磁共振氢谱有3个峰，有3种H原子，且峰面积之比为9：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：．