2019-04-19
有机化合物 G 是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G 的合成路线如下:
其中 A~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去
已知:
请回答下列问题:
( 1 ) G 的分子式是 ① , G 中官能团的名称是 ② 。
( 2 )第①步反应的化学方程式是 。
( 3 ) B 的名称(系统命名)是 。
( 4 )第② ~ ⑥步反应中属于取代反应的有 (填步骤编号)。
( 5 )第④步反应的化学方程式是 。
( 6 )写出同时满足下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式 。
①只含一种官能团;②链状结构且无— O — O —;③核磁共振氢谱只有两种峰。
【答案】
( 1 ) ① C 6 H 10 O 3 ②羟基、酯基
( 2 )
( 3 ) 2- 甲基 -1- 丙醇
( 4 ) ②⑤
( 5 )
( 6 ) CH 3 COOCH 2 CH 2 OOCCH 3 CH 3 CH 2 OOCCOOCH 2 CH 3 CH 3 OOCCH 2 CH 2 COOCH 3
【解析】 从反应条件可推知 A 为加成产物 ,从 B 和氧气的产物可以逆推出 B 的结构,由 G 的 结 构式可以逆推得 F 的结构简式为开环加水的构型,则 加氢之前的 E 含有 醛基。由反 应 五可知 D 为酯 ,水解得到乙醇和 E , 则 D 为乙醇酯, 但是根据提示信息,加入 C 就是发生信息里面的反应,所以 C 必须为含有醛基的物质,根据酯基、肽键等才可以水解,可知添加的 C 为甲酸乙酯,得解。
【答案】
( 1 ) ① C 6 H 10 O 3 ②羟基、酯基
( 2 )
( 3 ) 2- 甲基 -1- 丙醇
( 4 ) ②⑤
( 5 )
( 6 ) CH 3 COOCH 2 CH 2 OOCCH 3 CH 3 CH 2 OOCCOOCH 2 CH 3 CH 3 OOCCH 2 CH 2 COOCH 3
【解析】 从反应条件可推知 A 为加成产物 ,从 B 和氧气的产物可以逆推出 B 的结构,由 G 的 结 构式可以逆推得 F 的结构简式为开环加水的构型,则 加氢之前的 E 含有 醛基。由反 应 五可知 D 为酯 ,水解得到乙醇和 E , 则 D 为乙醇酯, 但是根据提示信息,加入 C 就是发生信息里面的反应,所以 C 必须为含有醛基的物质,根据酯基、肽键等才可以水解,可知添加的 C 为甲酸乙酯,得解。