2019-04-19
【化学——选修5:有机化学基础】(15分) 合成生物碱类天然产物的重要步骤之一是脱水环化,某生物碱F的合成路线,如下图所示:(图中的R,R′,R″均代表烃基) 已知以下信息: ①A为芳香族化合物,只含C、H、O三种元素,1molA完全燃烧需消耗7.5molO 2 。 ②分子中含有“ ”结构的物质可发生下列反应: ③两个羟基连接在同一个碳原子上时极不稳定,容易脱水: ④合成路线中Ⅰ和Ⅴ反应原理相同;Ⅲ和Ⅳ均有水生成; 回答下列问题。 (1)反应Ⅴ中的R″Cl的系统命名为 ,B中官能团的名称为 。 (2)下列叙述正确的是 。 a.仅用新制Cu(OH) 2 可以鉴别A、B、C三种物质 b.D与PPA( )互为同分异构体 c.E和G均可发生加成反应、水解反应 d.F的分子式为C 17 H 17 NO 2 (3)某化合物结构简式为 ,它在一定条件下也能发生类似Ⅳ的环化反应,写出该化合物发生环化反应的化学方程式 。 (4)若H与G互为同分异构体,且H可发生消去反应,写出符合要求的H结构简式(任写一种) 。 (5)根据已有知识并结合相关信息,完成以下由X和CH 3 MgBr为原料制备 的合成路线流程图: 注:①X与B互为同分异构体,X的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1. ②无机试剂任用,有机物用结构简式表示,合成路线流程图示例如下: |
(15分)(1)4-氯-1-丁烯(2分) 醚键,醛基(2分) (2)bd(2分) (3) (2分) (4) 或 (其它合理答案也得分)(2分) (5) (5分,每步1分酌情给分) |
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(15分)(1)4-氯-1-丁烯(2分) 醚键,醛基(2分) (2)bd(2分) (3) (2分) (4) 或 (其它合理答案也得分)(2分) (5) (5分,每步1分酌情给分) |
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