有机化合物G是一种高级香料,可通过下列反应路线合成:其中A~G分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去.已知以下信息:①A为一氯代芳香烃,相对分子质量为140.5.②1mol C完全燃烧可生成54g 水.③R1-CH═CH-R2 iO3 iiZn/H2O R1-CHO+R2-CHO请回答下列问题:(1)A在NaOH水溶液中发生反应生成M,M经催化氧化生成化合
2019-04-19
有机化合物G是一种高级香料,可通过下列反应路线合成:
其中A~G分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去.
已知以下信息:
①A为一氯代芳香烃,相对分子质量为140.5.
②1mol C完全燃烧可生成54g 水.
③R1-CH═CH-R2 R1-CHO+R2-CHO
请回答下列问题:
(1)A在NaOH水溶液中发生反应生成M,M经催化氧化生成化合物N,N能够发生银镜反应,则A的结构简式为___,B的名称为___.
(2)A→B的反应类型是___,D→F的反应类型是___.
(3)C与银氨溶液反应的反应方程式是___.
(4)G的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的芳香族化合物共有
___种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且锋面积之比为2:2:2:1:1的有机物结构简式为___.
(5)参照上述合成路线,设计一条由环己烷为起始有机原料制备(1,6-己二醛)的合成路线.
___
(合成路线常用的表示方法:A B… 目标产物)
优质解答
(1)A为一氯代芳香烃,相对分子质量为140.5.Cl的原子量为35.5,则芳香烃的相对分子质量为140.5-35.5+1=106,分子中碳原子最大数目为=8…10,故A的分子式为C8H9Cl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,则A的结构简式为C6H5CH2CH2Cl即,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成的B为,B为苯乙烯,
故答案为:;苯乙烯;
(2)A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B,反应为:++NaOH+H2O+NaCl,A→B的反应类型是消去反应,苯乙烯发生反应生成:、HCHO,1mol C完全燃烧可生成54g 水(3mol水含有6mol氢原子),说明C中含有6mol氢原子,则C的结构简式为:,D为HCHO,D→F的反应为HCHO与氢气加成生成甲醇,反应方程式为:HCHO+H2CH3OH,D→F的反应类型是加成(还原)反应,
故答案为:消去反应;加成(还原)反应;
(3)C为苯甲醛,苯甲醛与银氨溶液反应为C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)G的同分异构体,既能发生银镜反应,说明含有醛基,又能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,则G的同分异构体为:(两取代基邻间对三种)、(醛基在苯环上有4种位置)、(醛基在苯环上有4种位置)、(醛基在苯环上有2种位置)、所以符合条件的G的同分异构体共有13种,其中核磁共振氢谱为5组峰,说明含有5种氢原子,峰面积之比为2:2:2:1:1,各种氢原子的个数比为2:2:2:1:1,该有机物结构简式为,
故答案为:13;;
(5)由环己烷为起始有机原料制备(1,6-己二醛)的合成路线:环己烷中引入醛基,可先引入卤素原子,通过光照,变成一氯环己烷,一氯环己烷水解生成环己烯,环己烯臭氧化得到1,6-己二醛,所以合成路线为,
故答案为:.
(1)A为一氯代芳香烃,相对分子质量为140.5.Cl的原子量为35.5,则芳香烃的相对分子质量为140.5-35.5+1=106,分子中碳原子最大数目为=8…10,故A的分子式为C8H9Cl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,则A的结构简式为C6H5CH2CH2Cl即,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成的B为,B为苯乙烯,
故答案为:;苯乙烯;
(2)A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B,反应为:++NaOH+H2O+NaCl,A→B的反应类型是消去反应,苯乙烯发生反应生成:、HCHO,1mol C完全燃烧可生成54g 水(3mol水含有6mol氢原子),说明C中含有6mol氢原子,则C的结构简式为:,D为HCHO,D→F的反应为HCHO与氢气加成生成甲醇,反应方程式为:HCHO+H2CH3OH,D→F的反应类型是加成(还原)反应,
故答案为:消去反应;加成(还原)反应;
(3)C为苯甲醛,苯甲醛与银氨溶液反应为C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)G的同分异构体,既能发生银镜反应,说明含有醛基,又能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,则G的同分异构体为:(两取代基邻间对三种)、(醛基在苯环上有4种位置)、(醛基在苯环上有4种位置)、(醛基在苯环上有2种位置)、所以符合条件的G的同分异构体共有13种,其中核磁共振氢谱为5组峰,说明含有5种氢原子,峰面积之比为2:2:2:1:1,各种氢原子的个数比为2:2:2:1:1,该有机物结构简式为,
故答案为:13;;
(5)由环己烷为起始有机原料制备(1,6-己二醛)的合成路线:环己烷中引入醛基,可先引入卤素原子,通过光照,变成一氯环己烷,一氯环己烷水解生成环己烯,环己烯臭氧化得到1,6-己二醛,所以合成路线为,
故答案为:.