（1）Ⅲ发生卤代烃的水解反应、酸化得到Ⅳ，则Ⅲ的结构简式为ClCH₂CH₂COOH；根据I的结构简式可知，含有的官能团为醛基、羟基，
故答案为：ClCH₂CH₂COOH；醛基、羟基；
（2）化合物Ⅳ与浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成环酯，反应方程式为，
故答案为：；
（3）反应①发生卤代烃的水解反应，羧酸与氢氧化钠的中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物Ⅰ的一种同分构体Ⅴ符合以下条件：①能发生银镜反应，②酯类，属于甲酸形成的酯，还含有一个甲基，③核磁共振氢谱显示存在4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，苯环上有2种氢原子，则甲基与-OOCH处于对位，则Ⅴ的结构简式为，故答案为：；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亚甲基2个氢原子，结合生成水，剩余基团连接得到有机物，则生成有机物的结构简式为，故答案为：． （1）Ⅲ发生卤代烃的水解反应、酸化得到Ⅳ，则Ⅲ的结构简式为ClCH₂CH₂COOH；根据I的结构简式可知，含有的官能团为醛基、羟基，
故答案为：ClCH₂CH₂COOH；醛基、羟基；
（2）化合物Ⅳ与浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成环酯，反应方程式为，
故答案为：；
（3）反应①发生卤代烃的水解反应，羧酸与氢氧化钠的中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物Ⅰ的一种同分构体Ⅴ符合以下条件：①能发生银镜反应，②酯类，属于甲酸形成的酯，还含有一个甲基，③核磁共振氢谱显示存在4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，苯环上有2种氢原子，则甲基与-OOCH处于对位，则Ⅴ的结构简式为，故答案为：；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亚甲基2个氢原子，结合生成水，剩余基团连接得到有机物，则生成有机物的结构简式为，故答案为：．