【化学 — 选修 5 　有机化学基础】（ 15 分）

   （ 15 分） Q 是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成 Q 的流程如下 ( 部分反应条件和试剂未注明 ) ：

已知：

Ⅰ . 钯催化的交叉偶联反应原理 (R 、 R1 为烃基或其他基团， X 为卤素原子 ) ：

R—X ＋ R1—CH===CH2 R1—CH===CH—R ＋ H—X

Ⅱ .C8H17OH 分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成 CO2 ，其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。

Ⅲ .F 不能与氢氧化钠溶液反应， G 的核磁共振氢谱中有 3 个峰且为对位取代物。

请回答下列问题：

(1) 反应⑤的反应类型为 __________ ， G 的结构简式为 ________________________ 。

(2)C 中官能团的名称是 ____________________________________________________ ；

C8H17OH 的名称 ( 用系统命名法命名 ) 为 __________ 。

(3)X 是 F 的同分异构体， X 遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出 X 的结构简式： ________________________________________________________ 。

(4) 写出反应⑥的化学方程式： ______________________________________________ 。

(5) 下列有关 B 、 C 的说法正确的是 ________( 填序号 ) 。

a ．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色

b ．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

c ． 1 mol B 或 C 都能最多消耗 44.8 L ( 标准状况 ) 氢气

d ．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应

分离提纯中间产物 D 的操作：先用饱和碳酸钠溶液除去 C 和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过 __________ 操作除去 C8H17OH ，精制得到 D 。