丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：（1）丙卡巴肼的分子式为，原料A的名称为．（2）下列分析合理的是（填字母）A．有机物6可发生水解反应 B．有机物5能发生银镜反应C．有机物3与5的反应为加成反应 D．有机物6中至少有8个碳原子共面（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）：．（4）NBS的结构简式为．（5）写出一种符合下列条件：能发生银镜反应且苯环上的一取代物的核磁共振氢谱有两种峰的有机物1的同分异构体的结构简式．
2019-06-25
丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：
（1）丙卡巴肼的分子式为___，原料A的名称为___．
（2）下列分析合理的是___（填字母）
A．有机物6可发生水解反应 B．有机物5能发生银镜反应
C．有机物3与5的反应为加成反应 D．有机物6中至少有8个碳原子共面
（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）：___．
（4）NBS的结构简式为___．
（5）写出一种符合下列条件：能发生银镜反应且苯环上的一取代物的核磁共振氢谱有两种峰的有机物1的同分异构体的结构简式___．
优质解答
（1）根据丙卡巴肼的结构简式可知，其分子式为：C12H19N3O；
原料A含有官能团羧基，应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的C原则开始编号，甲基位于4号C，则其名称为：4-甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸，
故答案为：C12H19N3O；4-甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸；
（2）A．有机物6含有官能团肽键，能够发生水解反应，故A正确；
B．有机物5含有官能团醛基（-CHO），具有醛的性质，能发生银镜反应，故B正确；
C．有机物3与5反应时，有机物3中的溴原子被-NHNHCH3取代，该反应是取代反应，故C错误；
D．苯分子中6个C和6个H原子位于同一个平面内，两个取代基中直接与苯环相连的碳原子代替了苯分子中的2个H后，6个C和2个C的位置与原来的结构相同，故这8个C原子一定位于同一个平面内，故D正确；
故答案为：ABD；
（3）在二氯甲烷、加热条件下，有机物1中的氯原子被（CH3）2CHNHNH2中的-NHNHCH（CH3）2取代，生成有机物2和HCl，反应的化学方程式为：
，故答案为：；
（4）有机物2在光照条件下与NBS反应生成3、4，对比反应物与生成物的结构简式的变化可以判断，2中甲基中的氢原子被NBS中的溴原子取代，根据3、4的结构简式逆推，可以推断NBS的结构简式为：
，故答案为：；
（5）有机物1的结构简式为：
，能发生银镜反应，说明有机物分子中含有醛基；苯环上的一取代物只有两种，说明苯环上有两个取代基且位于相对位置，由此推断两个取代基为-CHO和-CH2Cl或-CH2CHO和-Cl，则满足条件的有机物1的同分异构体的结构简式为：
，
故答案为：．
（1）根据丙卡巴肼的结构简式可知，其分子式为：C12H19N3O；
原料A含有官能团羧基，应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的C原则开始编号，甲基位于4号C，则其名称为：4-甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸，
故答案为：C12H19N3O；4-甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸；
（2）A．有机物6含有官能团肽键，能够发生水解反应，故A正确；
B．有机物5含有官能团醛基（-CHO），具有醛的性质，能发生银镜反应，故B正确；
C．有机物3与5反应时，有机物3中的溴原子被-NHNHCH3取代，该反应是取代反应，故C错误；
D．苯分子中6个C和6个H原子位于同一个平面内，两个取代基中直接与苯环相连的碳原子代替了苯分子中的2个H后，6个C和2个C的位置与原来的结构相同，故这8个C原子一定位于同一个平面内，故D正确；
故答案为：ABD；
（3）在二氯甲烷、加热条件下，有机物1中的氯原子被（CH3）2CHNHNH2中的-NHNHCH（CH3）2取代，生成有机物2和HCl，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（4）有机物2在光照条件下与NBS反应生成3、4，对比反应物与生成物的结构简式的变化可以判断，2中甲基中的氢原子被NBS中的溴原子取代，根据3、4的结构简式逆推，可以推断NBS的结构简式为：，故答案为：；
（5）有机物1的结构简式为：，能发生银镜反应，说明有机物分子中含有醛基；苯环上的一取代物只有两种，说明苯环上有两个取代基且位于相对位置，由此推断两个取代基为-CHO和-CH2Cl或-CH2CHO和-Cl，则满足条件的有机物1的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：．