非布索坦(结构9)是一种用于治疗痛风的药物,它的一种合成路线如下:(1)有机物3中含有的官能团有(填名称),4→5的反应类型是.(2)写出有机物6的分子式为,8的结构简式.(3)写出2→3的化学方程式.(4)有机物2的同分异构体有很多,同时满足下列三个条件的有种,其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1:2:2:6:3的结构简式为.①能发生银镜反应;②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色;③分子中除苯环外不含其它环状结构,且苯环上有四个侧链.(5)有机物1还可以转化为有机物10,合成路线流程图如下:①反应一的化学
2019-06-25
非布索坦(结构9)是一种用于治疗痛风的药物,它的一种合成路线如下:
(1)有机物3中含有的官能团有___(填名称),4→5的反应类型是___.
(2)写出有机物6的分子式为___,8的结构简式___.
(3)写出2→3的化学方程式___.
(4)有机物2的同分异构体有很多,同时满足下列三个条件的有___种,其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1:2:2:6:3的结构简式为___.
①能发生银镜反应;
②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色;
③分子中除苯环外不含其它环状结构,且苯环上有四个侧链.
(5)有机物1还可以转化为有机物10,合成路线流程图如下:
①反应一的化学方程式为___,其目的是___.
②有机物10可以生成链状高聚酯,若该聚酯的相对分子质量为15000,则平均聚合度n=___.
优质解答
(1)由结构简式可知,有机物3含有的官能团有:醛基、醚键、溴原子;对比4、5的结构简式可知,有机物4脱去1分子水,碳氮双键转化为碳氮三键,属于消去反应,
故答案为:醛基、醚键、溴原子;消去反应;
(2)由结构简式可知,有机物6的分子式为C11H14ONBrS;对比7、9的结构简式,可知7与CuCN/DMF发生取代反应生成,然后在NaOH溶液中水解,酸化后可生成9,
故答案为:C11H14ONBrS;;
(3)2中醚键邻位与溴单质发生取代反应生成3,同时还生成HBr,反应方程式为:,
故答案为:;
(4)有机物2的同分异构体同时满足下列三个条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基,②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,含有甲酸与酚形成的酯基,即取代基为-OOCH,③分子中除苯环外不含其它环状结构,且苯环上有四个侧链,另外三个取代基为:2个-CH3、1个-CH2CH3,
若为苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代,-OOCH有图中1,2两种位置,对应的-CH2CH3分别有3种、3种位置,
若为苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代,-OOCH有图中1,2,3三种位置,对应的-CH2CH3分别有2种、2种、3种位置,
若为苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代,-OOCH有1种位置,而-CH2CH3有3种位置,
故符合条件的同分异构体共有16种,其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1:2:2:6:3的结构简式为,
故答案为:16;;
(5)①酚羟基的酸性比碳酸弱,反应还生成与碳酸氢钠,反应方程式为:+Na2CO3→+NaHCO3,反应二将醛基氧化为羧基,酸性高锰酸钾溶液也可以氧化酚羟基,故反应一的目的是:保护酚羟基,防止为氧化,
故答案为:+Na2CO3→+NaHCO3;保护酚羟基,防止为氧化;
②高聚酯的链节为,该聚酯的相对分子质量为15000,则平均聚合度n==125,
故答案为:125.
(1)由结构简式可知,有机物3含有的官能团有:醛基、醚键、溴原子;对比4、5的结构简式可知,有机物4脱去1分子水,碳氮双键转化为碳氮三键,属于消去反应,
故答案为:醛基、醚键、溴原子;消去反应;
(2)由结构简式可知,有机物6的分子式为C11H14ONBrS;对比7、9的结构简式,可知7与CuCN/DMF发生取代反应生成,然后在NaOH溶液中水解,酸化后可生成9,
故答案为:C11H14ONBrS;;
(3)2中醚键邻位与溴单质发生取代反应生成3,同时还生成HBr,反应方程式为:,
故答案为:;
(4)有机物2的同分异构体同时满足下列三个条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基,②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,含有甲酸与酚形成的酯基,即取代基为-OOCH,③分子中除苯环外不含其它环状结构,且苯环上有四个侧链,另外三个取代基为:2个-CH3、1个-CH2CH3,
若为苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代,-OOCH有图中1,2两种位置,对应的-CH2CH3分别有3种、3种位置,
若为苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代,-OOCH有图中1,2,3三种位置,对应的-CH2CH3分别有2种、2种、3种位置,
若为苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代,-OOCH有1种位置,而-CH2CH3有3种位置,
故符合条件的同分异构体共有16种,其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1:2:2:6:3的结构简式为,
故答案为:16;;
(5)①酚羟基的酸性比碳酸弱,反应还生成与碳酸氢钠,反应方程式为:+Na2CO3→+NaHCO3,反应二将醛基氧化为羧基,酸性高锰酸钾溶液也可以氧化酚羟基,故反应一的目的是:保护酚羟基,防止为氧化,
故答案为:+Na2CO3→+NaHCO3;保护酚羟基,防止为氧化;
②高聚酯的链节为,该聚酯的相对分子质量为15000,则平均聚合度n==125,
故答案为:125.