化学
非布索坦（结构9）是一种用于治疗痛风的药物，它的一种合成路线如下：（1）有机物3中含有的官能团有（填名称），4→5的反应类型是．（2）写出有机物6的分子式为，8的结构简式．（3）写出2→3的化学方程式．（4）有机物2的同分异构体有很多，同时满足下列三个条件的有种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1：2：2：6：3的结构简式为．①能发生银镜反应；②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；③分子中除苯环外不含其它环状结构，且苯环上有四个侧链．（5）有机物1还可以转化为有机物10，合成路线流程图如下：①反应一的化学

2019-06-25

非布索坦（结构9）是一种用于治疗痛风的药物，它的一种合成路线如下：
作业帮
（1）有机物3中含有的官能团有___（填名称），4→5的反应类型是___．
（2）写出有机物6的分子式为___，8的结构简式___．
（3）写出2→3的化学方程式___．
（4）有机物2的同分异构体有很多，同时满足下列三个条件的有___种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1：2：2：6：3的结构简式为___．
①能发生银镜反应；
②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色；
③分子中除苯环外不含其它环状结构，且苯环上有四个侧链．
（5）有机物1还可以转化为有机物10，合成路线流程图如下：
作业帮
①反应一的化学方程式为___，其目的是___．
②有机物10可以生成链状高聚酯，若该聚酯的相对分子质量为15000，则平均聚合度n=___．
优质解答
（1）由结构简式可知，有机物3含有的官能团有：醛基、醚键、溴原子；对比4、5的结构简式可知，有机物4脱去1分子水，碳氮双键转化为碳氮三键，属于消去反应，
故答案为：醛基、醚键、溴原子；消去反应；
（2）由结构简式可知，有机物6的分子式为C11H14ONBrS；对比7、9的结构简式，可知7与CuCN/DMF发生取代反应生成作业帮，然后在NaOH溶液中水解，酸化后可生成9，
故答案为：C11H14ONBrS；作业帮；
（3）2中醚键邻位与溴单质发生取代反应生成3，同时还生成HBr，反应方程式为：作业帮，
故答案为：作业帮；
（4）有机物2的同分异构体同时满足下列三个条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，含有甲酸与酚形成的酯基，即取代基为-OOCH，③分子中除苯环外不含其它环状结构，且苯环上有四个侧链，另外三个取代基为：2个-CH3、1个-CH2CH3，
若为作业帮苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代，-OOCH有图作业帮中1，2两种位置，对应的-CH2CH3分别有3种、3种位置，
若为作业帮苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代，-OOCH有图作业帮中1，2，3三种位置，对应的-CH2CH3分别有2种、2种、3种位置，
若为作业帮苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代，-OOCH有1种位置，而-CH2CH3有3种位置，
故符合条件的同分异构体共有16种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1：2：2：6：3的结构简式为作业帮，
故答案为：16；作业帮；
（5）①酚羟基的酸性比碳酸弱，反应还生成作业帮与碳酸氢钠，反应方程式为：作业帮+Na2CO3→作业帮+NaHCO3，反应二将醛基氧化为羧基，酸性高锰酸钾溶液也可以氧化酚羟基，故反应一的目的是：保护酚羟基，防止为氧化，
故答案为：作业帮+Na2CO3→作业帮+NaHCO3；保护酚羟基，防止为氧化；

②高聚酯的链节为作业帮，该聚酯的相对分子质量为15000，则平均聚合度n=
15000
120
=125，
故答案为：125． （1）由结构简式可知，有机物3含有的官能团有：醛基、醚键、溴原子；对比4、5的结构简式可知，有机物4脱去1分子水，碳氮双键转化为碳氮三键，属于消去反应，
故答案为：醛基、醚键、溴原子；消去反应；
（2）由结构简式可知，有机物6的分子式为C11H14ONBrS；对比7、9的结构简式，可知7与CuCN/DMF发生取代反应生成作业帮，然后在NaOH溶液中水解，酸化后可生成9，
故答案为：C11H14ONBrS；作业帮；
（3）2中醚键邻位与溴单质发生取代反应生成3，同时还生成HBr，反应方程式为：作业帮，
故答案为：作业帮；
（4）有机物2的同分异构体同时满足下列三个条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，含有甲酸与酚形成的酯基，即取代基为-OOCH，③分子中除苯环外不含其它环状结构，且苯环上有四个侧链，另外三个取代基为：2个-CH3、1个-CH2CH3，
若为作业帮苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代，-OOCH有图作业帮中1，2两种位置，对应的-CH2CH3分别有3种、3种位置，
若为作业帮苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代，-OOCH有图作业帮中1，2，3三种位置，对应的-CH2CH3分别有2种、2种、3种位置，
若为作业帮苯环上H原子被-OOCH、-CH2CH3取代，-OOCH有1种位置，而-CH2CH3有3种位置，
故符合条件的同分异构体共有16种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积比为1：2：2：6：3的结构简式为作业帮，
故答案为：16；作业帮；
（5）①酚羟基的酸性比碳酸弱，反应还生成作业帮与碳酸氢钠，反应方程式为：作业帮+Na2CO3→作业帮+NaHCO3，反应二将醛基氧化为羧基，酸性高锰酸钾溶液也可以氧化酚羟基，故反应一的目的是：保护酚羟基，防止为氧化，
故答案为：作业帮+Na2CO3→作业帮+NaHCO3；保护酚羟基，防止为氧化；

②高聚酯的链节为作业帮，该聚酯的相对分子质量为15000，则平均聚合度n=
15000
120
=125，
故答案为：125．
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