有机物F商品名称为“敌稗(Propanil)”，是一种优良的水稻除草剂，现通过如图4-4所示合成路线制备： 图4-4 已知： Ⅰ.RX RCN RCOOH(X表示卤素原子，下同) Ⅱ. Ⅲ.当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：—CH 3 、—NH 2 、—X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO 2 等。 请结合上述所给的信息，回答问题： (1)反应②的条件：。 (
2019-06-25
有机物F商品名称为“敌稗(Propanil)”，是一种优良的水稻除草剂，现通过如图4-4所示合成路线制备：
图4-4
已知：
Ⅰ.RX
RCN
RCOOH(X表示卤素原子，下同)
Ⅱ.
Ⅲ.当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：—CH 3 、—NH 2 、—X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO 2 等。
请结合上述所给的信息，回答问题：
(1)反应②的条件：____________________________________________________。
(2)有人认为，若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处：_____________________________________________________________________。
(3)反应⑤的化学反应方程式：_____________________________________________________。
(4)请你设计D E(C 3 H 6 O 2 )的合成路线。
要求：①合成过程中无机试剂任选，有机原料碳原子不超过2个；②合成反应流程图表示方法示例如下：
CH 3 CH 2 Br