龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下：（1）D（龙胆酸）中含氧官能团的名称为、．（2）E→F的反应类型是．（3）写出D→E反应的化学方程式：．（4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体结构简式：．Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．Ⅱ．核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1．（5）已知：．水杨酸乙酯（）广泛应用于日用香皂等．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试

2019-06-25

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龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下：
作业帮

（1）D（龙胆酸）中含氧官能团的名称为___、___．
（2）E→F的反应类型是___．
（3）写出D→E反应的化学方程式：___．
（4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯（作业帮

）的一种同分异构体结构简式：___．
Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl₃不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1．
（5）已知：作业帮

．水杨酸乙酯（

）广泛应用于日用香皂等．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．___．

优质解答

（1）根据D（龙胆酸）的结构简式可知，其分子中含有的含氧官能团为：酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基（或羟基）；羧基；
（2）E→F的反应中，E中酚羟基的H原子被苯甲基取代生成F，该反应属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）D→E的反应为酯化反应，该反应的化学方程式为：作业帮

，
故答案为：

；
（4）Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl₃不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；
Ⅱ．核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1，说明该有机物分子中含有4种等效H原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式作业帮

可知，满足条件的有机物的结构简式为：作业帮

或、

，
故答案为：

或

；

（5）采用逆合成法分析：作业帮

水解生成

和乙醇，还缺少

，需要用苯为原料制备，结合题中信息反应原理可知，合成水杨酸乙酯（作业帮

）流程为：

故答案为：

．（1）根据D（龙胆酸）的结构简式可知，其分子中含有的含氧官能团为：酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基（或羟基）；羧基；
（2）E→F的反应中，E中酚羟基的H原子被苯甲基取代生成F，该反应属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）D→E的反应为酯化反应，该反应的化学方程式为：作业帮

，
故答案为：

；
（4）Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl₃不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；
Ⅱ．核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1，说明该有机物分子中含有4种等效H原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式作业帮

可知，满足条件的有机物的结构简式为：作业帮

或、

，
故答案为：

或

；

（5）采用逆合成法分析：作业帮

水解生成

和乙醇，还缺少

，需要用苯为原料制备，结合题中信息反应原理可知，合成水杨酸乙酯（作业帮

）流程为：

故答案为：

．