2019-06-25
(12分)已知
硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物G( )是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体,其合成路线如下:
(1)B→C的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 ▲ 。
(2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 ▲ 。
a.属于芳香族化合物;
b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;
c.水解后的产物才能与FeCl 3 溶液发生显色反应。
d.不能发生银镜反应
(3)写出D的结构简式 ▲ 。
(4)F→G的转化中,F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ▲ 。
(5)硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。
提示:①合成过程中无机试剂任选,②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性,易在加热条件下与卤素单质发生取代反应,③合成反应流程图表示方法示例如下:
CH 3 CH 2 OH H 2 C=CH 2 BrH 2 C-CH 2 Br